Alkani

(Preusmjereno s Alkan)

Alkani su aciklički zasićeni ugljikovodici u kojima su atomi povezani jednostrukom kovalentnom vezom. Molekule alkana imaju maksimalan broj vodikovih atoma vezanih na ugljikove atome pa ih nazivamo zasićenima.

Metan
Etan
Propan
Butan
Pentan

Homologni niz

uredi

Opća formula homolognog niza alkana je CnH2n+2, a članovi (izuzevši metan) se razlikuju po skupini CH2. Prva četiri alkana imaju trivijalna imena, najčešće zbog svojih svojstva, a od pentana nadalje imena im se izvode iz grčkih predmetaka uz nastavak -an (pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan...).

Redni broj Ime Molekulska formula Sažeta strukturna formula
1. metan CH4 CH4
2. etan C2H6 CH3 - CH3
3. propan C3H8 CH3 - CH2 - CH3
4. butan C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3
5. pentan C5H12 CH3 - (CH2)3 - CH3
6. heksan C6H14 CH3 - (CH2)4 - CH3
7. heptan C7H16 CH3 - (CH2)5 - CH3
8. oktan C8H18 CH3 - (CH2)6 - CH3
9. nonan C9H20 CH3 - (CH2)7 - CH3
10. dekan C10H22 CH3 - (CH2)8 - CH3


Svojstva

uredi

Fizikalna

uredi

Fizička svojstva alkana ovise o broju i rasporedu atoma ugljika u molekuli.

Agregatno stanje:

Vrelište im raste s porastom relativne molekularne mase, a pada s većim stupnjem razgranatosti lanca.

Kao i ostali organski spojevi ne otapaju se u vodi, a dobro se otapaju u organskim otapalima.


Kemijska

uredi

Alkani nisu kemijski reaktivni - pri standardnim uvjetima ne reagiraju s kiselinama, bazama ni jakim oksidacijskim sredstvima. Zbog svoje se inertnosti često koriste kao otapala u drugim reakcijama te se u kemijskoj literaturi nazivaju i parafini.

Zapaljeni na zraku gore, pri čemu nastaje ugljikov(IV) oksid i voda.

Piroliza alkana nastaje kada zagrijavamo alkane bez prisustva zraka. Pri pirolizi metan i etan se razlažu na ugljik i vodik, a ostali alkani na manje organske spojeve.

Reagiraju samo s halogenim elementima, i to samo uz prisustvo vidljive svjetlosti. Događa se reakcija supstitucije (zamjene), pri kojoj se atomi vodika zamjenjuju s atomima halogenih elemenata te nastaje odgovarajući halogenovodik npr.:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl + Cl2 → CCl4 + HCl

U prvoj reakciji, osim klorovodika, nastaje klormetan, u drugoj diklormetan, u trećoj triklormetan, a u četvrtoj tetraklormetan.

Strukturna izomerija

uredi

Strukturna izomerija je pojava dva ili više spoja imaju jednaku molekulsku formulu i molekulsku masu, ali se razlikuju po rasporedu atoma (a time i svojstvima). Pentan, primjerice, ima tri strukturna izomera:

normalni pentan (n-pentan):

  CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

izopentan (i-pentan):

  CH3 - CH2 - CH - CH3
              |
              CH3

neo-pentan:

        CH3
        |
  CH3 - C - CH3
        |
        CH3

Naziv "neo-pentan" je iznimka - inače svi razgranati strukturni izomeri nekog alkana imaju prefiks -izo.

Butan ima samo dva izomera: nerazgranati (n-butan) i razgranati (izobutan).

Nazivlje

uredi

Općeprihvaćeno je nazivlje prema IUPAC-u, koje se utvrđuje po skupu pravila:

  1. Određuje se najduži lanac atoma C u spoju - ovisno o broju atoma C u lancu, određuje se "glavni" naziv (npr. butan), koji se piše na kraju.
  2. Numeriraju se atomi C, vodeći računa o smjeru brojanja: atomi C koji na sebe imaju vezan neki drugi atom ili skupinu atoma trebaju dobiti što manji mogući broj. Pri tome se atomi vodika ne računaju.
  3. Izvodi se naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks - grčki broj atoma ili skupine.

Primjer:

              Br
              |
  CH3 - CH2 - C - CH3
              |
              Br
  1. Postoji samo jedan mogući lanac atoma C, pa to nije problem. U lancu postoje četiri atoma C, pa znamo da se radi o butanu.
  2. Treći atom C slijeva bi trebao dobiti što manji broj (jer na sebe ima vezana dva atoma). Zato brojimo atome C zdesna.
  3. Na drugi atom C vezana su dva atoma broma. Zato pišemo broj 2, ali dva puta (jer su na tom atomu C dva atoma broma), povlaku te "dibrom". Butan se piše na kraju, spojeno s ostatkom naziva (bez povlake). Dakle, naziv ovog alkana prema IUPAC-u je 2,2-dibrombutan.

Skupine atoma vezane za atome ugljika često će biti alkili.

Vanjske poveznice

uredi
U G LJ I K O V O D I C I
aciklički ciklički
ZASIĆENI NEZASIĆENI KARBOCIKLIČKI HETEROCIKLIČKI
alkani alkeni
alkini
zasićeni nezasićeni aromatski
cikloalkani cikloalkeni areni