Deryck se rodio u Scarboroughu, Ontario. Nikada nije upoznao svog oca, a o tome je napiso pjesmu ''Dear Father'' s albuma [[Underclass hero]].
Bio je u nekoliko bendova prije nego sto je upoznao [[Steve JockzaJockz|Steve JockzJockza]] u srednjoj skoli. Prvi bend u kojem je bio zvao se "The Powerful Young Hustlerz". To je bio hip hop bend koji je preradivao pjesme The Bestie Boysa i [[N.W.A.]] Deryck i Steve su ubrzo postali najbolji prijatelji i osnivaju bend "Kaspir". Deryck je bio pjevac, Jockz je bio na bubnjevima, Mark Spicoluck na bass gitari, Dave Baksh i Marc Constanzo na gitari. Ubzo je Spicoluk izbacen iz benda radi prouzocenja nevolja. Njega je zamjenio Richard "Twitch" Roy. Ubrzo mjenjaju ime u "Sum 41". Tada su dodali Conea McCaslina u bend.
