Otvori glavni izbornik

Promjene

Obrisana 72 bajta ,  prije 7 godina
bez sažetka
{{Dodaj infookvir|Infookvir kemijski spoj}}
| formula = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
{| class="toccolours" border="1" style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; "
| slika =
| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffbbbb" |<big>'''Benzen''' </big>
| slika_opis =
|-
| slika1 =
| align="center" colspan="2" bgcolor="#eeeeee" |[[Datoteka:Benzene structure.png|Struktura benzena]]
| slika_opis1 =
|-
| IUPAC nomenklatura = benzen
| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffbbbb" |'''Oznake'''
| ostala imena = cikloheksa-1,3,5-trien, benzol
|-
| CAS = 71-43-2
| [[CAS registarski broj|CAS broj]]
| EC = 200-753-7
| 71-43-2
| UN = J64922108F
|-
| RTECS = CY1400000
| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffbbbb" |'''Svojstva'''
| molarna masa = 78.11 g·mol<sup>−1</sup>
|-
| molekulska masa = 78.11
| Sistemsko ime
| izgled = prozirna, bezbojna tekućina specifičnog mirisa
| benzen
| gustoća = 0.8765(20) g·cm<sup>−3</sup>
|-
| tališteK = 278.7 K
| Druga imena
| tališteC = 5.5 °C
| benzol, cikloheks-1,3,5-trien
| vrelišteK = 353.3 K
|-
| vrelišteC = 80.1 °C
| Kemijska formula
| tlak para = 75 mmHg @20ºC
| C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
| topljivost = 1.8 g·l<sup>−1</sup> (15 °C), H<sub>2</sub>O
|-
| dipolni moment = 0 D
| [[Molarna masa]]
| slika2 =
| 78,11 [[gram|g]]/[[mol (mjerna jedinica)|mol]]
| slika_opis2 =
|-
| oblik molekule = šesterokut
| Izgled
| izvor znkops =
| bistra, bezbojna tekućina
| znakovi opasnosti = {{znakovi opasnosti|F+|T}}
|-
| oznake rizika = R: 45-46-48/23/24/25-11-36/38-65
| [[Gustoća]] i [[faza]]
| oznake sigurnosti = S: 53-45
| 0,8765 [[gram po litri|g/L]], tekućina
|}}
|-
| [[Topljivost]] u [[voda|vodi]]
| 1,8 g/L (15 °C)
|-
| [[Talište]]
| 5,5 °C(278,7[[kelvin|K]])
|-
| [[Vrelište]]
| 80,1 °C(353,3 K)
|-
| [[Viskoznost]]
| 0,652 cP (pri 20 °C)
|-
| Dipolni moment
| 0 D
|-
| Temperatura paljenja
| -11 °C
|-
| Glavne opasnosti
| [[Slika:Nfpa h2.png]][[Slika:Nfpa f3.png]][[Slika:Nfpa r0.png]]
|-
|}
 
'''Benzen''' je najjednostavniji [[aromatski ugljikovodik]]. Empirijska formula mu je [[ugljik|C]]<sub>6</sub>[[vodik|H]]<sub>6</sub>. <ref>Tehnička enciklopedija [[Leksikografski zavod Miroslav Krleža|Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža]], Zagreb, svezak 1, str. 418</ref> Prvi ga je izdvojio [[Michael Faraday]] [[1825.]] godine [[suha destilacija|suhom destilacijom]] [[kameni ugljen|kamenog ugljena]].
[[Datoteka:Benzol.JPG|mini|lijevo|250px|Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija]]
Iz brojevnog se omjera atoma ugljika i vodika može se zaključiti da je benzen nezasićeni [[Ugljikovodici|ugljikovodik]], ali se pokazalo da se po kemijskim svojstvima razlikuje od do sada proučavanih nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] topredložio je postigao1865. takogodine dašesterokut jes naizmjenicenaizmjence postaviopostavljenim jednostrukejednostrukim i dvostrukedvostrukim vezekovalentnim vezama između [[atom]]a [[ugljik]]a, a danas se koriste njegova ili [Johannes Thiele|Thieleova]] formula, ovisno o potrebi.
'''Benzen''' je najjednostavniji [[aromatski ugljikovodik]]. Empirijska formula mu je [[ugljik|C]]<sub>6</sub>[[vodik|H]]<sub>6</sub>. <ref>Tehnička enciklopedija [[Leksikografski zavod Miroslav Krleža|Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža]], Zagreb, svezak 1, str. 418</ref> Prvi ga je izdvojio [[Michael Faraday]] [[1825.]] godine [[suha destilacija|suhom destilacijom]] [[kameni ugljen|kamenog ugljena]].
Iz brojevnog se omjera atoma ugljika i vodika može zaključiti da je benzen nezasićeni [[Ugljikovodici|ugljikovodik]], ali se pokazalo da po kemijskim svojstvima razlikuje od do sada proučavanih nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između [[atom]]a [[ugljik]]a.
 
Može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika i kružnicom unutar šesterokuta što se naziva [[benzenov prsten]]. Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.
 
*[[Frakcijska destilacija|Frakcijskom destilacijom]] katrana kamenog [[Ugljen|ugljena]]
*[[Sinteza (kemija)|Sintezom]] tri molekule [[etin]]a (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>)
:3 HC≡CH → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
*Dekarboksilacijom [[Benzojeva kiselina|benzojeve kiseline]]
 
== Svojstva ==
 
Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna [[tekućina]], specifičnog jakog mirisa. [[Vrelište|Vrije]] pri 80.1 [[°C]], dok pri temperaturi nižoj od 5.5°C skrućuje se u bijeluprozirnu [[kristal|kristalnu]] tvar. U [[voda|vodi]] se nevrlo slabo [[topljivost|otapa]], ali se vrlo dobro otapa u organskim [[otapalo|otapalima]]. BenzenI sam je također dobro organsko otaplaootapalo, otapa [[masti i ulja]], [[smole]] i [[boje]].Benzenove parePare benzena su vrlo otrovne i uzrokujukronično izlaganje kod životinja uzrokuje kancerogena oboljenja, najčešće [[leukemija|leukemiju]]. Derivati benzena nisu otrovni kao benzen, pa se u industriji koriste kao zamjenanjegova za benzen u industrijizamjena. Lako je zapaljiv,. Na zapaljenzraku gori karakterističnim čađavim plamenom., a uz dovoljan pristup kisika potpuno izgara u [[ugljikov(IV) oksid]] i vodu:
 
:2C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 15O<sub>2</sub> → 12CO<sub>2</sub> + 6H<sub>2</sub>O
 
Zbog postojanja jednostrukih i dvostrukih veza stupaStupa u reakcije [[adicija|adicije]] i [[supstitucija|supstitucije]].
 
'''Supstitucija:'''
 
[[Halogeniranje]]: [[Halogeni elementi|Halogeni element]] (X - Cl,Br) reagira sas benzenom, pri čemu nastajenastaju odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik. Dobivanje brombenzena(HX):
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + BrX<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>BrX + HBr HX
 
[[Datoteka:Solid_benzene.png|mini|desno|thumb|Smrznuti benzen]]
[[Nitriranje]]: Smjesa koncentrirane [[Dušična kiselina|dušične]] i [[Sumporna kiselina|sumporne]] [[kiseline]] reagira sas benzenom pri čemu nastajenastaju nitrobenzen i voda. Dobivanje nitrobenzena:
 
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + HNO<sub>2</sub> (uz conc. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>oleum kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
 
[[Sulfoniranje]]: Otopina sumporova[[sumporov(VI) oksid|sumporovog(VI) oksida]] u [[Sumporna kiselina|sumpornoj kiselini]], poznata kao [[oleum]] ili dimeća sumporna kiselina reagira sas benzenom pri čemu nastaje [[benzensulfonska kiselina]]. Njezine [[soli]] se nazivaju benzensulfonati. Kemijska jednadžba sulfoniranja benzena:
 
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + SO<sub>3</sub> (uz conc. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H
 
[[Alkiliranje]]: Reakcijom halogenalkana (R-X) s benzenom uz odgovarajući bezvodni aluminijev halogenid (AlX<sub>3</sub>) kao [[katalizator]], nastajenastaju alkalirani benzen i halogenovodik. Kemijska jednadžba reakcije dobivanja etilbenzena:
 
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>ClX (uz conc. AlClAlX<sub>3</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + HClHX
 
'''Adicija:'''
 
KatalitičkoBenzen hidrogeniranjese benzena:pri Reakcijavisokoj benzenatemperaturi i [[Vodik|vodika]]tlaku može katalitički hidrogenirati uz [[nikal]] kao [[katalizator]], uzpri visokučemu [[temperatura|temperaturu]] inastaje [[tlakcikloheksan]]. Produkt kemijske reakcije je cikloheksan.
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3H<sub>2</sub> (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
 
Kloriranje benzena: MehanizamPrilikom kloriranja benzena apsorbira UV zračenje, topotrebno značije daultraljubičastim UVzračenjem zračenjedobiti djelujeradikale kao katalizator na reakcijuklora. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan., poznat i kao lindan.
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3Cl<sub>2</sub> (hv)→ C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>
 
== UpotrebaUporaba ==
 
[[Datoteka:Benzol.JPG|mini|lijevodesno|250pxthumb|Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija]]
Koristi se kao [[otapalo]], zatim za proizvodnju [[lijek|lijekova]]ova, boja, [[lak|lakova]]ova, [[plastika|plastičnih]] masa, [[eksploziv|eksploziva]]a, sredstava za [[pranje]] , [[insekticidpesticida|pesticida]]a. Benzen se u industriji sve više izbjegava u industriji jer je otrovan i izaziva kancerogena oboljenjakarcinogen. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja, u industrijinekim ga industrijskim procesima zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko štetni za ljudsko zdravljekancerogeni, npr. [[toluen]].
 
== Izvori ==
 
{{izvori}}
433

uređivanja