[[File:TheMask.jpg|thumb|130px|Glava lika Maske iz filma ''Maska'']]
Carreyjev uspjeh u ''In Living Color'' doveo ga je [[1994]]. do prveprkve glavne uloge u filmu ''[[Ace Ventura: Šašavi detektiv]]'', koji je premijerno prikazan nekoliko mjeseci nakon što je završio show ''In Living Color'', a iznenađujuće je postao velik hit. Već iste godine ostvaruje još dvije glavne uloge u filmovima ''[[Maska (1994)|Maska]]'', te ''[[Glup i gluplji]]'', koji mu donosi plaću od sedam milijuna dolara i status filmske zvijezde. Sljedeće godine glumi "zagonetača" u ''[[Batman zauvijek|Batmanu zauvijek]]'', te reprizira ulogu "šašavog detektiva" u filmu ''[[Ace Ventura: Kad priroda zove]]''. [[1996]]. glumi u ''[[Nepodnošljivi gnjavator|Nepodnošljivom gnjavatoru]]'', za kojeg dobiva 20 milijuna dolara, što je bila rekordna zarada za jednog komičara. Pozornost skrenuta na njegovu plaću, potpomognuta negativnim kritikama i mračnom naravi lika za razliku od njegovih prijašnjih nastupa (glumio je instalatera kabelske televizije koji neprestano gnjavi jednog od klijenata), doprinjela je da film bude totalni promašaj kino blagajni. No, već sljedeće godine vraća se svojem markantnom stilu uspješnom komedijom ''[[Lažljivac]]''.
[[1998]]. igra glavnu ulogu u humorističnoj drami ''[[Trumanov show]]'', koja mu donosi [[Zlatni globus]] za najboljeg glumca u drami, a mnogi su prognozirali i nominaciju za [[Oscar]], ali to se nije dogodilo. Sljedeće godine glumi u ''[[Čovjek na mjesecu|Čovjeku na mjesecu]]'', koji mu donosi još jedan Zlatni globus, ovaj put za najboljeg glumca u komediji, ali opet nije nominiran za Oscara.
