PodMjesto današnjeg Sokola pod Bosnu je došladošlo u doba kralja [[Tvrtko I.|Tvrtka I.]]. Povijesni izvori spominju Sokol 1409. godine. Darovnica naselja "Cricena draga" vojvode Sandalja Hranića i njegove punice banice Anice datirana je na 15. lipnja 1409. a napisana u Sokolu ("Scripta in Socol").<ref>Thallóczy, Lajos: [https://bildsuche.digitale-sammlungen.de/index.html?c=viewer&lv=1&bandnummer=bsb00066381&pimage=00001&suchbegriff=&l=de Studien zur Geschichte Bosniens und Serbiens im Mittelalter], München, Duncker & Humblot, 1914., str. 352, Bayerische StaatsBibliothek </ref> Zatim je pripadala velikašima [[Hranići]]ma, [[Humska zemlja|humskih]] vojvoda koji su bili neovisni od [[Srednjovjekovna bosanska država|bosanske]] krune. <ref name="Bejtić26-27">(boš.) [https://web.archive.org/web/20160205115559/http://www.fmks.gov.ba/download/zzs/1956/3-1956.pdf Federalno ministarstvo kulture i sporta] Alija Bejtić: Povijest i umjetnost Foče na Drini, str. 26. i 27.</ref> 1412. bila je na području posjeda [[Sandalj Hranić Kosača|Sandalja Hranića Kosače]]. 1440. bila je na području vojvodstva [[Stjepan Vukčić Kosača|Stjepana Vukčića Kosače]].
[[Datoteka:Stefan Vukcic and the war in Zeta 1441.jpg|mini|lijevo|150px|Pohod Stjepana Vukčića Kosače na Zetu 1441. godine. Trebinje s okolicom je pod Pavlovićima.]]
Kraj je imao katoličku tradiciju do turskih vremena, na što upućuju brojni toponimi oblika Crkvina, Crkvice ili Crkvište napućuju. Ispod grada Sokola u selu [[Zagrađe|Zagrađu]] sačuvala se stara crkva u selu [[Zagrađe|Zagrađu]], za koju postoji mjesna predaja da je bila dvorska crkva hercega [[Stjepan Vukčić Kosača|Stjepana Vukčića Kosače]]. Od nje su ostali visoki zidovi, [[ikonostas]], kameni svod i kupola navodno građena po uzoru na carigradsku Aju Sofiju. <ref name="Bejtić28">(boš.) [https://web.archive.org/web/20160205115559/http://www.fmks.gov.ba/download/zzs/1956/3-1956.pdf Federalno ministarstvo kulture i sporta] Alija Bejtić: Povijest i umjetnost Foče na Drini, str. 28</ref>
