Chesterton je bio velik čovjek, visok 1.93 m i težak 134 kg. Iz njegovog obujma izrodila se poznata anegdota. Tijekom prvog svjetskog rata, neka Londonskalondonska dama ga je upitala zašto nije na bojištu ([[engleski|eng.]] 'out at the front' na bojištu ili vani sa prednje strane); odgovorio joj je "''Ako prođete sa strane, vidjet ćete da jesam''". Drugom je prilikom prigovorio svom prijatelju, [[George Bernard Shaw|Georgeu Bernardu Shawu]], "''Gledajući tebe, svatko bi pomislio da Engleskom vlada glad''". Shaw mu je odgovorio, "''Gledajući tebe, svatko bi pomislio da si ju ti prouzrokovao''". Obično je nosio ogrtač i zgužvan šešir, sa štapom u ruci i cigarom u ustima. U nekoliko je navrata slao telegrame supruzi sa neke daleke (i pogrešne) lokacije, primjerice "Ja sam u Market Harboroughu. Gdje sam ono trebao biti?", na što bi mu ona odgovorila "Kod kuće".
