Inačica od 30. lipnja 2020. u 11:20 uredi Mmarre (razgovor \| doprinosi) Automatski ophođeni suradnici 14.949 edits Otvorio Azo-bojila		Inačica od 30. lipnja 2020. u 11:54 uredi ukloni ovu izmjenu Mmarre (razgovor \| doprinosi) Automatski ophođeni suradnici 14.949 edits Nadopunio Azo-bojila Novija izmjena →
Redak 2: [[datoteka:Strawberry soda.jpg\|desno\|mini\|300px\|Sok od jagode obojen s [[prehrambeni aditivi\|E129]] Allura crvenim bojilom.]] [[datoteka:Congo red.jpg\|desno\|mini\|300px\|Kongo crvena je azo-bojilo koje se upotrebljava [[pH indikatori\|pH indikator]] jer u prisustvu [[kiseline\|kiselina]] poplavi.]] [[datoteka:Czerwień metylowa.jpg\|desno\|mini\|300px\|Metil crvena.]] [[datoteka:Solvent yellow 14.jpg\|desno\|mini\|300px\|Sudansko bojilo.]] '''Azo-bojila''' (prema [[Francuski jezik\|fr]]. ''azote'': [[dušik]]) su [[Organska kemija\|organska]] [[Sintetika\|sintetska]] [[Bojilo\|bojila]] koja sadrže najmanje jednu azo-skupinu, '''–N=N–''', vezanu na [[Aromatski spojevi\|aromatsku jezgru]], te jednu [[auksokromne skupine\|auksokromnu skupinu]]. Proizvode se diazotacijom nekoga aromatskog [[amin]]a i vezanjem nastaloga diazonijeva spoja na neku aktivnu kopulacijsku (veznu) komponentu. Procesi diazotacije i kopulacije mogu se primijeniti na mnogo azo-spojeva koji sadrže [[Aminokiselina\|amino-skupine]] ili slobodno mjesto za kopulaciju, a mogu se i nekoliko puta ponavljati, što vodi do velikog broja [[diazo-spojevi\|diazo-bojila]] i poliazo-bojila različite građe. Azo-bojila se uobičajeno dijele prema broju azo-skupina u [[molekula\|molekuli]], o čemu ovisi i njihova [[boja]]. Najbrojnija su skupina sintetskih organskih bojila, s najširom primjenom, ponajprije za bojenje [[Vuna\|vune]] i [[pamuk]]a, ali i [[svila\|svile]], [[kemija\|kemijskih]] [[Vlakno\|vlakana]] i prehrambenih namirnica ([[prehrambeni aditivi]]). <ref> '''azo-bojila''', [http://www.enciklopedija.hr/Natuknica.aspx?ID=4938] "Hrvatska enciklopedija", mrežno izdanje, Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, pristupljeno 25. 6. 2020. </ref> Otprilike 70% svih bojila koja se koriste u tekstilnoj industriji po svom su sastavu azo-bojila. Line 21 ⟶ 27: Azo-pigmenti sintetiziraju se poznatim reakcijama diazotiranja i kopiliranja. Polazi se od primarnih aromatskih [[amin]]a, što mogu biti različiti supstituirani anilini, diamini, policiklički i heterociklički amini. Primarni aromatski amin RNH<sub>2</sub>, otapa se ili suspendira u anorganskoj kiselini (kloridnoj ili sulfatnoj) i djelovanjem natrijevog nitrita (diazotiranjem) prevodi se u [[diazonijeve soli\|diazonijevu sol]]: :<math>\mathrm {RNH_2\, +\, NaNO_2 \,+\, 2\,HA \rightarrow ~~2\, PbCrO_4~~R-N=N^+A^- \, +\, ~~2\,NaNO3~~NaA \,+\, 2 \, ~~HNO_3~~H_2O}</math> gdje je: ''R'' - supstituirana arilna grupa, ''A'' - već prema upotrijebljenoj kiselini Cl ili ~~HSO4~~HSO<sub>4</sub>. Diazonijeva se sol ne izolira, već se izravno veže (kopulira) s kopulacijskom komponentom ~~R’H~~R'H:▼ :<math>\mathrm {R-N=N^+A^- \, +\, R'H \rightarrow R-N=N^-R' \,+\, HA}</math> Kao kopulacijske komponente služe prikladni aromatski spojevi, među kojima su najvažnije dvije grupe. Prvu čine [[Naftoli\|2-naftol]] i njegovi ~~derivati~~[[derivat]]i (naftolni pigmenti), a drugu [[anilidi]] acetoctene kiseline. Osim toga, upotrebljavaju se i neki heterociklički spojevi (na primjer derivati pirazolona). <ref> "Tehnička enciklopedija" ('''Boje i lakovi'''), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.</ref>▼ == Otrovnost azo-bojila == Azo-bojila u čistom obliku rijetko su [[otrov]]na (toksična), osim nekih koja sadrže slobodne amino skupine, međutim redukcijom ovih bojila dolazi do cijepanja [[Kemijska veza\|kemijskih veza]] što dovodi do stvaranja aromatskih amina koji su se pokazali [[Ekologija\|ekološki]] neprihvatljivim. Primjena te vrste bojila je zabranjena. Azo veza često je najslabiji dio molekule azo-bojila i vrlo lako može doći do [[enzim]]skog raspada u organizmima sisavaca. U organizmu dolazi do redukcije azo-bojila zbog bakterija koje se u nalaze probavnom traktu, ali i drugi organi kao što su jetra, bubrezi, pluća, srce mozak mogu reducirati azo bojila i stvarati kancerogene aromatske amine. Produkti redukcije apsorbiraju se u crijevima i vežu za DNA što uzrokuje mutacije i stvaranje [[tumor]]a. Izloženost aromatskim aminima može uzrokovati oksidaciju željeza [[hemoglobin]]a Fe<sup>2+</sup> u Fe<sup>3+</sup> što blokira vezanje [[kisik]]a i rezultira slabošću i vrtoglavicom. Godine 1980. međunarodna istraživačka agencija za tumore (eng. ''International Agency for Research on Cancer'' ili IARC) napravila je popis sumnjivih azo-bojila, uglavnom amino supstituiranih bojila, bojila ne topljivih u vodi, ali i nekoliko sumpornih azo-bojila čija je primjena zabranjena ili ograničena. [[Kancerogen]]ost aromatskih amina znatno se mijenja ovisno o njihovoj strukturi. Aromatski amini koji se sastoje od 2 ili više aromatska prstena imaju veliki potencijal kancerogenosti. Ne konjugirani prsteni mogu također biti kancerogeni, ali vjerojatnost je manja. <ref> Petra Meštrović: "Sinteza novih heterocikličkih azo naftolsulfonskih bojila i njihova primjena na tekstilnim supstratima", Tekstilno-tehnološki fakultet Zagreb, Sveučilište u Zagrebu, www.apps.unizg.hr, 2013.</ref> == Izvori == ~~RNH2 + NaNO2 + 2 HA → R-N=N+A- + NaA + 2 H2O~~ {{izvori}} == Vanjske poveznice == ▲gdje je: R - supstituirana arilna grupa, A - već prema upotrijebljenoj kiselini Cl ili HSO4. Diazonijeva se sol ne izolira, već se izravno veže (kopulira) s kopulacijskom komponentom R’H: {{commons\|Category:Azo dyes}} ~~R-N=N+A- + R’H → R-N=N-R’ + HA~~ [[Kategorija:Boje]] ▲Kao kopulacijske komponente služe prikladni aromatski spojevi, među kojima su najvažnije dvije grupe. Prvu čine 2-naftol i njegovi derivati (naftolni pigmenti), a drugu anilidi acetoctene kiseline. Osim toga, upotrebljavaju se i neki heterociklički spojevi (na primjer derivati pirazolona). <ref> "Tehnička enciklopedija" ('''Boje i lakovi'''), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.</ref> [[Kategorija: Materijali]]

Azo-bojila: razlika između inačica