Monosaharidi: razlika između inačica

Izbrisani sadržaj Dodani sadržaj
m RpA: WP:NI, WP:HRV
Dodano u strukturu i nzivlje, dodan odlomak "stereokemija monosaharida", fischerove i haworthove projekcije te važnost i uređeni najpoznatiji monosaharidi
Redak 12:
Najvažniji je monosaharid glukoza [[heksoza]]. Primjeri heptoza su ketoze [[mannoheptuloza]] i [[sedoheptuloza]]. Monosaharide s osam ili više ugljikovih atoma rijetko se promatra jer su vrlo nestabilni.
 
U strukturama molakula monosaharida jedna je [[karbonilna skupina]] i dvije ili više hirdoksidnih skupina. Karbonilna skupina može biti smještena na krajnjem ugljikovom atomu (C-1). Ta je skupina aldehidna te se svi monosaharidi koji ju sadrže zovu '''aldoze'''. Karbonilna skupina može biti na drugom [[Ugljik|ugljikovom]] atomu (C-2). To je onda keto-skupina te se takvi monosaharidi zovu '''ketoze'''. Iz navedenog proizlazi da su monosaharidi polihidroksialdehidi ili polihidroksiketoni.<ref name=":0">{{Citiranje weba|last=eSfera|title=‐ e-sfera.hr|url=https://www.e-sfera.hr/prelistaj-udzbenik/b319e323-1ed1-49d9-a872-9c2be9a261a9|access-date=2022-02-05|website=www.e-sfera.hr|language=hr}}</ref>
== Glukoza ==
 
== Stereokemija monosaharida ==
Molekule monosaharida sadržavaju barem jedan, a najčešće više [[Kiralnost (kemija)|kiralnih]] ugljikovih atoma. Iznimka je najjednostavnija ketotrioza, [[dihidroksiaceton]], koja je akiralna. U molekuli D-glukoze četiri su ugljikova atoma kiralna, što znači da postoji čak 16 [[Stereoizomer|stereoizomera]] (2"). Sustavno ime D-glukoze uključuje oznake apsolutne konfiguracije na svakome kiralnom ugljikovu atomu i glasi (2R),(35),(4R),(5R)-2,3,4,5,6-pentahidroksiheksanal. Zbog složenosti sustavna se imena monosaharida i ostalih [[Ugljikohidrati|ugljikohidrata]] rijetko uporabljavaju, često ih se naziva trivijalnim imenima. U trivijalnim imenima većine ugljikohidrata ima karakterističan nastavak -oza.<ref name=":0" />
 
Monosaharidima se uobičajeno pripisuju oznake relativne konfiguracije Di L.
 
Kao standardi za usporedbu pri određivanju relativne konfiguracije uzimaju se molekule D-gliceraldehida i L-gliceraldehida, najjednostavnije aldotrioze s jednim kiralnim ugljikovim atomom. Kod svih monosaharida koji sadržavaju dva ili više kiralnih ugljikovih atoma postavlja se pitanje kiralnoga ugljikova atoma čija se konfiguracija uspoređuje s konfiguracijom [[Gliceraldehid|gliceraldehida]]. Dogovorno, monosaharid pripada D-seriji ako mu je konfiguracija na predzadnjem ugljikovu atomu u ''Fischerovoj projekcijskoj formuli'' (ugljikovu atomu s najvećim rednim brojem koji je kiralan) jednaka onoj molekule D-gliceraldehida. Jednako tako, usporedbom se zaključuje o pripadnosti monosaharida L-seriji.<ref name=":0" />
 
Prema relativnoj konfiguraciji svi prirodni [[šećeri]] jesu D-šećeri. To je važno zato što se u molekule složenih ugljikohidrata ugrađuju samo D-monosaharidi i samo njih naš [[Organizam (biologija)|organizam]] može iskoristiti kao metaboličko gorivo. Od 16 stereoizomernih aldoheksoza osam ih je iz D-serije, a osam iz L-serije. Tih 16 stereoizomera tvori osam parova [[Enantiomer|enantiomera]], pri čemu je jedan član svakog enantiomernog para prirodni D-šećer, a drugi je L-šećer. D-glukoza i L-glukoza su enantiomeri, odnose se kao predmet i njegova zrcalna slika. Svi su D-monosaharidi iste molekulske formule u dijastereoizomernom odnosu, primjerice D-glukoza i D-manoza, D-eritroza i D-treoza itd.<ref name=":0" />
 
== Fischerove projekcijske formule ==
Monosaharidi se uobičajeno prikazuju Fischerovim projekcijskim formulama. Takav način prikazivanja pogodan je za molekule s više stereogenih centara. U Fischerovoj projekcijskoj formuli najdulji lanac se crta uzdužno, a na poprečnim se veznim crticama prikazuju atomi vodika i hidroksilne skupine. Na sjecištima su smješteni asimetrični ugljikovi atomi.<ref name=":0" />
{|
![[Datoteka:DL-Mannose.svg|središte|mini|205x205px|D i L manoza (primjer aldoze)]]
![[Datoteka:DL-Fructose.svg|središte|mini|220x220px|D i L fruktoza (primjer ketoze)]]
|}
D-konfiguracija označava da je OH-skupina na predzadnjem ugljikovom atomu s desne strane, a L-konfiguracija da je s lijeve strane.
 
== Haworthova projekcija ==
Haworthova projekcija je prikaz cikličke strukture monosaharida.
 
=== Pretvaranje Fischerovih projekcija u Haworthove projekcije ===
[[Datoteka:Glucose-Fisher-to-Haworth.png|središte|mini|893x893px]]
 
== Važnost ==
Monosaharide često nalazimo u strukturama složenijih molekula s važnim ulogama u biološkim sustavima. Tako su [[Nukleozid|nukleozidi]], spojevi šećera s heterocikličkim bazama ([[adenin]], [[gvanin]], [[citozin]], [[uracil]], [[timin]]), zapravo N-glikozidi. Posebnu metaboličku važnost imaju fosforilirani šećeri, [[esteri]] šećera i [[Fosforna kiselina|fosforne kiseline]]. Prvi korak metaboličke razgradnje [[Glukoza|glukoze]] jest njezino fosforiliranje, odnosno pretvorba u [[Glukoza-6-fosfat dehidrogenaza|glukoza-6-fosfat]]. Fosforiliranjem se šećer prevodi u anionski oblik, čime se sprečava njegov prolazak kroz lipidnu membranu i izlazak iz [[Stanica|stanice]].<ref name=":0" />
 
== Najpoznatiji monosaharidi ==
 
=== Glukoza ===
''Glavni članak: [[Glukoza]]''
 
Glukoza je u određenoj količini uvijek prisutna u ljudskoj [[krv]]i, a zove se i dekstroza ili grožđani šećer. Ime "grožđani šećer" ne znači da on postoji samo u [[Grožđe|grožđu]]. Supstancija je prvi put otkrivena u grožđu pa je po tome dobila ime. Glukoza ili voćni šećer nalazi se u [[Voće|voću]], suptropskom voću, [[Povrće|povrću]], kukuruznom sladu i [[med]]u. Grožđani šećer kao [[zaslađivač]], kao što se prodaje pod imenom ''Natufood'' (''Dextrose''), dobiva se iz [[škrob]]a, [[krumpir]]a ili [[kukuruz]]a.
 
=== Fruktoza ===
''Glavni članak: [[Fruktoza]]''
 
Fruktoza se još naziva i voćni šećer i takav se nalazi na primjer u voću, povrću i medu. U prirodi se međutim najčešće nalazi povezana s glukozom. Taj "dvostruki šećer" zove se saharoza. Suprotno od općeg vjerovanja, fruktoza marke ''Natufood'' ne dobiva se iz voća nego iz [[kukuruzni škrob|kukuruznog škroba]]. Voće sadrži relativno male količine fruktoze zbog čega bi iskorištavanje bilo dugotrajno a cijena fruktoze kao zaslađivača bila bi neumjereno visoka. Još jedna zabluda je uvjerenje da voće sadrži samo voćni šećer. Voće sadrži voćni šećer ali i glukozu i saharozu.
 
=== Galaktoza ===
''Glavni članak: [[Galaktoza]]''
 
Galaktoza je manje poznati [[Šećeri|šećer]]. Nalazi se u mliječnom šećeru, [[Ugljikohidrati|ugljikohidratu]] koji postoji u [[Mlijeko|mlijeku]].
 
=== Trioze ===
Najjednostavniji monosaharidi s tri ugljikova atoma u strukturi su ketotrioza dihidroksiaceton i D-gliceraldehid.<ref name=":0" />
 
=== Aldopentoze ===
Najpoznatije aldopentoze su [[Riboza|D-riboza]] i [[Deoksiriboza|2-deoksi-D-riboza]], monosaharidi koje nalazimo u strukturi molekula [[Nukleinske kiseline|nukleinskih kiselina]].<ref name=":0" />
[[Kategorija:Ugljikohidrati]]
[[Kategorija:Monosaharidi| ]]