Brendan je sa svojih 14 godina napušta [[Katoličanstvo|katoličku školu]] i posvećuje se soboslikarstvu, zanimanju kojim se bavio njegov otac. Već s devet godina pristupa u omaldinsku organizaciju koja je bila povezana s [[IRA|Irskom republikanskom armijom]] da bi kasnih [[1930tridesetih godina 20.|1930.]]-ihgodinastoljeća postao pismonoša [[IRA|Irske republikanske armije]]. Godine 1939. godine Brendan je uhićen u [[Liverpool]]u. Osuđen je na tri godine u [[Borstal]]u u odgojno-popravnom domu za mlade prijestupnike zbog toga što je pokušao dignuti oklopnjaču u zrak u luci [[Liverpool|Liverpool]]. Nakon oslobađanja iz odgojno-popravne ustanove Brendan se vratio u Irsku, ali je [[1942.|1942.]] osuđen na [[14|14]] godina za pokušaj [[Ubojstvo|ubojstva]] dva [[detektiv]]a. Naime, pri povratku iz zatvora Brendan je prisustovao na memorijalnoj povorci na groblju Glasnevin posvećenoj žrtvama irsko-engleskog sukoba. Uspio je zgrabiti pištolj i pucati po detektivima, te je zbog tog čina uhvaćen.
Kaznu je počeo odsluživati u zatvorskoj kaznionici Mountjoy koja se nalazi u dablinskoj četvrti Phibsborough, da bi ga kasnije prebacili u logor Curragh, no već je [[1946.|1946.]] pomilovan. Nakon samo godinu dana – [[1947.|1947.]] je ponovno zatvoren, ali ovoga puta u [[Manchester]]u zbog navodnog pomaganja [[IRA|IRA]]-inim zatvorenicima da pobjegnu iz [[zatvor]]a.
Boraveći u [[zatvor]]u Brendan je počeo zapisivati svoje misli. U početku su to uglavnom bile kratke priče o ondašnjoj situaciji koja je vladala u [[Dublin]]u. [[1952.|1952]] je prebačen u [[Francuska|Francusku]], tako da je živio u [[Pariz]]u i [[Dublin]]u pišući za radio Telefis i za irske novine. [[1955.|1955.]] Brendan se oženio Beatricom Skalked, kćerkom poznatog dublinskog slikara Cecila Salkelda.
Kako je rasla Brendanova slava, tako je i sam upadao u sve veće probleme, a ponajviše s [[Alkoholi|alkoholom]], koji je, sudeći po svemu bio koban. Naime, Brendon je umro, navodno, od prekomjernog alkoholoziranja [[20.]][[Ožujak|ožujka]] [[1964.]] godine u svojoj 41. godini u [[dublinDublin|dablinskoj]]skoj bolnici.
