Nakon nekoliko kraćih pjevačkih angažmana, [[1939.]] godine na jednoj je zabavi Sinatri prišao veliki [[Tommy Dorsey]] i upitao ga, je li zainteresiran za mjesto pjevača u njegovu big bandu, na što je Sinatra oduševljeno odgovorio kako već godinama pokušava pjevati kao što on svira [[trombon]]. Tako je započela vrlo plodna trogodišnja suradnja tijekom koje će si Sinatra priskrbiti i razuzdanu hordu mladih obožavatelja što mu je kasnije i omogućilo prelazak u solo vode. Veliki domoljub, Sinatra je zdušno htio služiti domovini, no u vojsku nije primljen zbog probušenog bubnjića kojeg je zaradio tijekom tučnjave u kojoj ga je jedan momak udario lancem bicikla po glavi. U veljači [[1939.]] godine ženi ljubav svog djetinjstva Nancy Barbato koja će mu roditi svosve troje djece – Franka mlađeg, Nancy i Christinu. U [[studeni|studenom]] [[1946.]] izdavačka kuća Columbia Records objavljivala je jednu Sinatrinu ploču mjesečno, a još je fascinantnije to da su se u to vrijeme njegove ploče prodavale u 10 milijuna primjeraka godišnje. Pa ga je tako agencija za mlade talente koja se brinula za njegovu promociju reklamirala sloganom "The voice that thrilled millions", a novinari su mu u to vrijeme nadjenuli, danas općepoznati, nadimak "The Voice", odnosno ''Glas''. Na vrhuncu slave [[1945.]] godine, Sinatra osvaja i posebnu nagradu Američke filmske akademije za ulogu u filmu ''The house i live in'', no otprilike od tada stvari se počinju kretati nizbrdo. Prvo su ga jedne novine prozvale da druguje s mafijaškim šefom [[Lucky Luciano|Luckyjem Lucianom]], a zatim ga je i čuveni Odbor za protuameričke aktivnosti optužio za suradnju s mafijom i komunistima, što je bio slučaj s velikim brojem javnih osoba u [[SAD]]-u tog vremena. Nakon što je udario novinara trač rubrike novina [[Hearst]] zbog toga što ga je nazvao "digićem", iste se novine obrušavaju na njega, a slijede otkazivanja koncerata u [[New York]]u te raskid ugovora s izdavačkom kućom Columbia. Uz sve to, veza s [[Ava Gardner|Avom Gardner]] postaje javni skandal pa se i Nancy rastaje od njega te nakon svih tih udaraca Sinatra [[1949.]] u 34. godini života pada na samo dno.
