Feniletilamin

Feniletilamini (fenetilamini) ili β-feniletilamini su monoamini alkaloidi. U ljudskom mozgu funkcioniraju kao neuromodulatori i u manjoj mjeri neurotransmiteri (tzv. amini u tragovima). Feniletilamin se prirodno sintetizira iz aminokiseline fenilalanin. Može se pronaći i u određenoj hrani uključujući čokoladu posebice nakon mikrobiološke fermentacije Feniletilamin iz hrane bi mogao imati psihoaktivnog utjecaja no to se ne događa zbog enzima MAO-B, tako da veće koncentracije ne dolaze do mozga.

Feniletilamin

Supstituirani feniletilamini imaju razne funkcije: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, bronhodilatatori, antidepresivi, anoreksici

Kemija

Feniletilamin je aromatski amin, bezbojna tekućina na sobnoj temperaturi. Topljiv u vodi, etanolu i eteru. Slično kao i kod drugih amina male molekularne mase, feniletilamin ima miris pokvarene ribe. Feniletilamin je snažna baza i tvori stabilne kristale soli hidroklorida s temperaturom taljenja na 217°C. Feniletilamin je iritantan za kožu.

Teorija s čokoladom

U ranim 1980-tim,Michael Libowitz, autor popularne knjige iz 1983. godine The Chemistry of Love (Kemija ljubavi) objavio je da je čokolada prepuna feniletilamina, što je odmah postalo centar pažnje za članak u The New York Times i stvorena je teorija gdje se povezuju čokolada i ljubav. No kako se kasnije saznalo, feniletilamin se brzo metabolizira od strane enzima MAO-B što sprječava bilo kakve veće koncentracije koje bi dospjele do mozga i imale psihoaktivnog utjecaja.

Supstituirani feniletilamini

Opća struktura feniletilamina.

Supstituirani feniletilamini imaju obično ili dodatni fenilni prsten, bočni lanac ili amino skupinu.

• Amfetamini su homolozi feniletilamina s dodatnom alfa-metil (α-CH₃) skupinom.
• Katekolamini su feniletilamini s dvije dodatne hidroksi skupine na poziciji 3 i 4 fenilnog prstena. Primjer su hormoni i neurotransmiteri dopamin, adrenalin i noradrenalin
• Aromatske amino kiseline feniletilamina i tirozina su feniletilamini s dodatnom karboksilnom skupinom (COOH) na alfa poziciji.
• 2C su feniletilamini s dodatnom metoksi skupinom na pozicijama 2 i 5 bez alfa-metil skupine.

Farmakologija

Mnogi supstituirani feniletilamini su farmakološki aktivni zbog svoje sličnosti monoaminim neurotransmiterima.

• Stimulansi poput biljnih alkaloida efedrin i katinon, i sintetičke droge poput dekstroamfetamina i metilfenidata
• Halucinogeni poput biljnog alkaloida meskalin i sintetičke droge 2C-B
• Anorektici kao što su fentermin, fenfluramin i amfetamin
• Bronhodilatatori - salbutamol i efedrin
• Antidepresivi - venlafaksin, bupropion

Tablica supstituiranih feniletilamina

Samo neki od najvažnijih feniletilamina.

Supstituirani feniletilamini, poredani po strukturi

Kratko ime	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	RN	Puno ime
Tiramin					OH			4-hidroksi-fenetilamin
Dopamin				OH	OH			3,4-dihidroksi-fenetilamin
Adrenalin		OH		OH	OH		CH3	β,3,4-trihidroksi-N-metilfenetilamin
Noradrenalin		OH		OH	OH			β,3,4-trihidroksifenetilamin
Salbutamol		OH			OH	CH2OH	C(CH3)3	β,4-dihidroksi-3-hidroksimetil-N-tert-butil-fenetilamin
Beta-metil-fenetilamin		CH3						β-metilfenetilamin
Amfetamin	CH3							α-metilfenetilamin
Metamfetamin	CH3						CH3	N-metilamfetamin
Metilfenidat								N,α-butilen-β-metoksikarbonilfenetilamin
Efedrin, pseudoefedrin	CH3	OH					CH3	N-metil-β-hidroksiamfetamin
Katin	CH3	OH						β-hidroksi-amfetamin
Katinon	CH3	=O						β-ketoamfetamin
Metkatinon	CH3	=O					CH3	N-metil-β-ketoamfetamin
Bupropion	CH3	=O		Cl			C(CH3)3	3-klor-N-tert-butil-β-ketoamfetamin
Fenfluramin	CH3			CF3			CH2CH3	3-trifluorometil-N-etil-amfetamin
Fenentermin	2CH3							α,α-dimetilfenetilamin
Meskalin				OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-trimetoksifenetilamin
MDA	CH3			-O-CH2-O-				3,4-metilendioksiamfetamin
MDMA	CH3			-O-CH2-O-			CH3	3,4-metilenedioksi-N-metilamfetamin
MDMC	CH3	=O		-O-CH2-O-			CH3	3,4-metilenedioksi-N-metil-β-ketoamfetamin
DOM	CH3		OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin
DOB	CH3		OCH3		Br	OCH3		2,5-dimetoksi-4-bromoamfetamin
DON	CH3		OCH3		NO2	OCH3		2,5-dimetoksi-4-nitroamfetamin
2C-B			OCH3		Br	OCH3		2,5-dimetoksi-4-bromfenetilamin
2C-C			OCH3		Cl	OCH3		2,5-dimetoksi-4-klorfenetilamin
DOI	CH3		OCH3		I	OCH3		2,5-dimetoksi-4-iodoamfetamin
2C-I			OCH3		I	OCH3		2,5-dimetoksi-4-jodofenetilamin
2C-D			OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimetoksi-4-metilfenetilamin
2C-E			OCH3		CH2-CH3	OCH3		2,5-dimetoksi-4-etilfenetilamin
2C-F			OCH3		F	OCH3		2,5-dimetoksi-4-fluorofenetilamin
2C-N			OCH3		NO2	OCH3		2,5-dimetoksi-4-nitrofenetilamin
2C-T-2			OCH3		S-CH2CH3	OCH3		2,5-dimetoksi-4-etilsumporo-fenetilamin
2C-T-4			OCH3		S-CH(CH3)2	OCH3		2,5-dimetoksi-4-izopropilthio-fenetilamin
2C-T-7			OCH3		S-CH2CH2CH3	OCH3		2,5-dimetoksi-4-propilsumpor-fenetilamin
2C-T-8			OCH3		S-CH2-C3H5	OCH3		2,5-dimetoksi-4-ciklopropilmetilsumpor-fenetilamin
2C-T-9			OCH3		S-C(CH3)3	OCH3		2,5-dimetoksi-4-tert-butiltio-fenetilamin
2C-T-21			OCH3		S-CH2-CH2-F	OCH3		2,5-dimetoksi-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamin

Grafički prikaz

Vidi još

• PiHKAL
• Amini
• Psihoaktivne droge