Alanin

Alanin (al[dehid] + -anin), 2-aminopropionska kiselina, neesencijalna aminokiselina, kratica Ala. Postoje dva enantiomera alanina: α-alanin i β-alanin.

L-alanin

α-alaninUredi

Kemijska formula: CH3CH(NH2)COOH

Jedna je od najčešćih aminokiselina koja se koristi u sintezi proteina, proteogena je i glukogena nebitna aminokiselina uključena u metabolizam šećera i organskih kiselina, jedan od glavnih sastojaka svilenog vlakna, a slobodan se nalazi u krvnoj plazmi.

Optički je aktivan, a kristalizira u bezbojnim iglicama slatkastog okusa. Temperatura tališta (uz razgradnju) 297°. Lako se topi u toploj vodi, teško u alkoholu, a netopljiv je u eteru. Pojavljuje se u sastavu većine bjelančevina, ali obično u manjim količinama, osim u fibroinu svile, koji ga sadrži ~ 25%. Laboratorijski se može sintetizirati iz a-klorpropionske kiseline i amonijaka, a tehnički iz acetaldehida, cijanovodika i amonijaka.[1]

β-alaninUredi

Kemijska formula: NH2CH2CH2COOH; β-aminopropionska kiselina (β-alanin)

Nalazimo ga kod bakterija u staničnoj stijenci i nekim peptidnim antibioticima. Nije proteogen, sastojak je koenzima A i prirodnih peptida, slobodan se nalazi u mozgu.

Jedina je β-aminokiselina koja postoji u prirodi, ali ne u sastavu bjelančevina.

BiosintezaUredi

Najčešće nastaje reduktivnom aminacijom piruvata. Transaminacija je reverzibilna reakcija i alanin vrlo lako nastaje od piruvata, zato sudjeluje u metaboličkim putevima glikolize, glukoneogeneze i ciklusa limunske kiseline.

IzvoriUredi

  1. Loring, H. S. 23. lipnja 1961. Chemistry of the Amino Acids. vols. 1-3. Jesse P. Greenstein (deceased 12 Feb. 1959) and Milton Wintz. Wiley, New York, 1961. 2872 pp. Illus. $100. Science. 133 (3469): 2004–2005. doi:10.1126/science.133.3469.2004. ISSN 0036-8075