Wikipedija

Izomer: razlika između inačica

Pregledaj povijest
← Starija izmjenaNovija izmjena →
Izbrisani sadržaj Dodani sadržaj
VizualnoWikitekst
SieBot (razgovor | doprinosi)
90.791 edit
m robot Dodaje: oc:Isomeria
malo sređivanja
Redak 1:
== Uvod ==
'''Izomerija''' je pojava da spojevi iste [[molekula]]rne mase i jednake [[Kemija|kemijske]] formule mogu imati različita svojstva zbog različitog rasporeda [[Atom|atoma]] u svojoj [[molekula|molekuli]]. Sam pojam ima korijen u grčkim riječima ''isos'' što znači jednak i ''meros'' što znači dio.<br>Različit način spajanja jednih te istih atoma ili pak njihov različit razmještaj u prostoru rezultira razlikama u [[fizika|fizičkim]], [[kemija|kemijskim]] i [[biologija|biološkim]] svojstvima među izomerima, tako da su jedni vrlo upotrebljivi, korisni, čak i ljekoviti, a drugi sasvim nedjelotvorni, eksplozivni ili na neki drugi način opasni.
 
== Podjela izomera ==
Izomeri su podijeljeni u dvije osnovne skupine:
Redak 11:
* geometrijska
* optička
 
<br><br>
<center>[[Slika:Izoshema.jpg|Shematski prikaz podjele izomera]]</center><br>
<center>Shematski prikaz podjele izomera</center>
 
== Konstitucijski izomeri ==
Konstitucijski (strukturni) izomeri su vrsta izomera kod kojih su atomi na različit način međusobno spojeni, a nastaju zbog svojstva [[ugljik]]ovih [[atom]]a da među sobom tvore jednostruke, dvostruke i trostruke kovalentne veze. Rezultat toga je različita struktura molekule za iste molekulske formule. Propanol [[Carbon|C]]<brsub>3<br/sub>[[Hydrogen|H]]<sub>8</sub>[[Oxygen|O]] ima dva izomera: [[propan-1-ol]] (n-propil alkohol; '''I''') i [[propan-2-ol]] (isopropil alkohol; '''II''')
 
<center>
[[Slika:Structural isomers.png|thumb|right|250px|Strukturni izomeri propanola]]
<table border="0" width="600 px">
 
<tr>
<td align="center">[[Slika:Propen.jpg]]</td><td align="center">[[Slika:Ciklopropan.jpg]]</td>
</tr>
<tr>
<td align="center">propen (C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>)</td>
<td align="center">ciklopropan (C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>)</td>
</tr>
</table>
</center><br><br>
Broj mogućih konstitucijskih izomera nekog [[alkan]]a raste s porastom broja C-atoma u molekuli, ali bez pravila (tj. ne raste po nekoj matematičkoj funkciji). Npr., s formulom C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> postoje dva strukturalna izomera, s formulom C<sub>8</sub>H<sub>18</sub> ih je osamnaest, dok ih je s formulom C<sub>10</sub>H<sub>22</sub> već 75. Većina tih izomera je izolirana i karakterizirana.<br><br>
<center>
Line 76 ⟶ 66:
 
=== Lančani izomeri ===
Ovi izomeri postoje zbog mogućnosti grananja [[ugljik]]ovih lanaca. Kao primjeri slijede izomeri pentana i izomeri heptana.<br><br>
 
Ovi izomeri postoje zbog mogućnosti grananja [[ugljik]]ovih lanaca. Kao primjeri su izomeri [[pentan]]a i izomeri [[heptan]]a.
<center>
Izomeri pentana:<br><br>
<table border="0" width="600 px">
<tr>
<td width="50%" align="center">[[Slika:Pentan.jpg]]</td><td>pentan</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:Izopentan.jpg]]</td><td>2-metil butan (izopentan)</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:Neopentan.jpg]]</td><td>2,2-dimetil propan (neopentan)</td>
</tr>
</table>
</center><br><br>
<center>
Izomeri heptana:<br><br>
<table border="0" width="600 px">
<tr>
<td width="50%">[[Slika:Heptan.jpg]]</td><td>heptan</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:2metilheksan.jpg]]</td><td>2-metil heksan</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:3metilheksan.jpg]]</td><td>3-metil heksan</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:22dimetilpentan.jpg]]</td><td>2,2-dimetil pentan</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:23dimetilpentan.jpg]]</td><td>2,3-dimetil pentan</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:33dimetilpentan.jpg]]</td><td>3,3-dimetil pentan</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:24dimetilpentan.jpg]]</td><td>2,4-dimetil pentan</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:3etilpentan.jpg]]</td><td>3-etil pentan</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:223trimetilbutan.jpg]]</td><td>2,2,3-trimetil butan</td>
</tr>
</table>
</center>
 
=== Položajni izomeri ===
 
Položajna izomerija se javlja kad supstituent može biti vezan na različitim mjestima u lancu kovalentno vezanih ugljikovih atoma. <br><br>
Položajna izomerija se javlja kad supstituent može biti vezan na različitim mjestima u lancu kovalentno vezanih ugljikovih atoma.
<center>
 
Položajni izomeri butanola:
== Izomeri funkcionalnih skupina ==
<table border="0" width="600 px">
 
<tr>
<td width="50%">[[Slika:1butanol.jpg]]</td><td>1-butanol</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:2butanol.jpg]]</td><td>2-butanol</td>
</tr>
</table>
</center><br><br>
<center>
Položajni izomeri klortoluena
<table border="0"width="600 px">
<tr>
<td width="50%">[[Slika:Klormetilbenzen.jpg]]</td><td>klormetil benzen</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:O-klortoluen.jpg]]</td><td>o - klortoluen</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:M-klortoluen.jpg]]</td><td>m - klortoluen</td>
</tr>
<tr>
<td>[[Slika:P-klortoluen.jpg]]</td><td>p - klortoluen</td>
</tr>
</table>
</center>
=== Izomeri funkcionalnih skupina ===
== Stereoizomeri ==
 
Stereoizomeri, za razliku od konstitucijskih izomera, imaju istu strukturnu formulu i isti redoslijed vezanih atoma, ali imaju različit raspored atoma '''u prostoru'''. Pojam dolazi od grčke riječi ''stereos'' što znači čvrst, krut.
 
==Prikazivanje trodimenzionalnih molekula==
'''PRIKAZIVANJE TRODIMENZIONALNIH MOLEKULA'''<br>
 
Postoji više načina prikazivanja trodimenzionalnih objekata (konformacije) na dvodimenzionalnoj površini (papir). Jedan od njih je prikazivanje klinovima. ''Puni klin'' prikazuje vezu projiciranu ''iznad'' ravnine papira, a ''crtkani klin'' vezu ''ispod'' ravnine papira. ''Pune crtice'' su veze ''u'' ravnini papira. <br>Drugi način je Newmanova projekcija, gdje se molekula promatra duž veze [[ugljik]]-ugljik. Prednji atom prikazuje se kao središnja točka iz koje izlaze preostale veze. Stražnji atom ugljika se prikazuje kao krug.
 
=== Konformacijski izomeri ===
 
==== Konformacije acikličkih spojeva ====
=== Konformacije acikličkih spojeva ===
Zapaženo je da rotacija oko &sigma;-veze ugljik-ugljik u [[etan]]u nije potpuno sloboda, te se postavlja pitanje što je to što sprečava zakretanje. Izgleda da između veza ugljik-[[vodik]] susjednih ugljikovih atoma postoje mala odbojna međudjelovanja, zbog kojih je rotacija ograničen, a koja (djelovanja) se zovu '''torziona naprezanja'''. Energija torzionih naprezanja u jednostavnijih molekula je mala. Pri sobnoj temperaturi toplinska [[energija]] je dovoljna za prevladavanje torzionih naprezamka, pa je interkonverzija u moguće izomerne oblike brza. Interkonvertibilne torzione strukture su '''konformacije''', a spojevi koje one predstavljaju su '''konformacijski izomeri'''.<br><br>
 
'''ETAN'''<br>
Zapaženo je da rotacija oko &sigma;-veze ugljik-ugljik u [[etan]]u nije potpuno sloboda, te se postavlja pitanje što je to što sprečava zakretanje. Izgleda da između veza ugljik-[[vodik]] susjednih ugljikovih atoma postoje mala odbojna međudjelovanja, zbog kojih je rotacija ograničen, a koja (djelovanja) se zovu '''torziona naprezanja'''. Energija torzionih naprezanja u jednostavnijih molekula je mala. Pri sobnoj temperaturi toplinska [[energija]] je dovoljna za prevladavanje torzionih naprezamka, pa je interkonverzija u moguće izomerne oblike brza. Interkonvertibilne torzione strukture su '''konformacije''', a spojevi koje one predstavljaju su '''konformacijski izomeri'''.
 
=== Etan ===
 
Newmanove projekcijske formule dopuštaju da se prate promjene geometrije molekule, koje nastaju pri rotaciji oko veze ugljik-ugljik. Najmanja torziona energija se javlja onda kad su veze ugljik-[[vodik]] jedne metilne skupine što je moguće više udaljene jedna od druge. Takav prostorni odnos nastaje kada diedarski kutovi (kutovi između veza ugljik-vodik kad se gleda uzduž veze ugljik-ugljik) iznose 60° i zove se '''zvjezdasta konformacija'''.<br>
Kad jedna metilna grupa rotira za 60°u odnosu prema drugoj, diedarski kut postaje 120° ili 0°, a veze ugljik-vodik postaju najbliže. Takav prostorni odnos zove se '''zasjenjena konformacija'''.<br>
 
<center>[[Slika:Konfetan.JPG|Konformacije etana prikazane Newmanovim projekcijama]]</center>
 
<center>Konformacije etana prikazane Newmanovim projekcijama</center><br><br>
'''BUTAN'''<br>
==== Konformacije cikličkih spojeva ====
=== Geometrijski izomeri ===
=== Optički izomeri ===
 
 
Dobavljeno iz "https://hr.wikipedia.org/wiki/Izomer"