Benzen: razlika između inačica
Izbrisani sadržaj Dodani sadržaj
Nema sažetka uređivanja |
Nema sažetka uređivanja |
||
Redak 52:
|}
[[Datoteka:Benzol.JPG|mini|lijevo|250px|Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija]]
'''Benzen''' je najjednostavniji [[aromatski ugljikovodik]]. Empirijska formula mu je [[ugljik|C]]<sub>6</sub>[[vodik|H]]<sub>6</sub>. <ref>Tehnička enciklopedija [[Leksikografski zavod Miroslav Krleža|Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža]], Zagreb, svezak 1, str. 418</ref> Prvi ga je izdvojio [[Michael Faraday]] 1825. godine suhom destilacijom kamenog ugljena.
Iz brojevnog se omjera atoma ugljika i vodika može zaključiti da je benzen nezasićeni [[Ugljikovodici|ugljikovodik]], ali se pokazalo da po kemijskim svojstvima razlikuje od do sada proučavanih nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između [[atom]]a [[ugljik]]a.▼
▲Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između [[atom]]a [[ugljik]]a.
Može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika i kružnicom unutar šesterokuta što se naziva [[benzenov prsten]]. Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.
Line 63 ⟶ 62:
*[[Frakcijska destilacija|Frakcijskom destilacijom]] katrana kamenog ugljena
*[[Sinteza (kemija)|Sintezom]] tri molekule [[etin]]a (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>)
3 HC≡CH → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
*Dekarboksilacijom [[Benzojeva kiselina|benzojeve kiseline]]
== Svojstva ==
Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna [[tekućina]], jakog mirisa. [[Vrelište|Vrije]]
:2C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 15O<sub>2</sub> → 12CO<sub>2</sub> + 6H<sub>2</sub>O
Line 81 ⟶ 75:
'''Supstitucija:'''
[[Halogeniranje]]: Halogeni element(X - Cl,Br) reagira sa benzenom, pri čemu nastaje odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik. Dobivanje brombenzena:
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + Br<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Br + HBr
Nitriranje: Smjesa koncentrirane dušične i sumporne kiseline reagira sa benzenom pri čemu nastaje nitrobenzen i voda. Dobivanje nitrobenzena:
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> +
Sulfoniranje: Otopina sumporova(VI) oksida u sumpornoj kiselini, poznata kao oleum ili dimeća sumporna kiselina reagira sa benzenom pri čemu nastaje benzensulfonska kiselina. Njezine soli se nazivaju benzensulfonati. Kemijska jednadžba sulfoniranja benzena:
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + SO<sub>3</sub> (uz conc. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H
Alkiliranje: Reakcijom halogenalkana(R-X) s benzenom uz AlX<sub>3</sub> kao katalizator, nastaje alkalirani benzen i halogenovodik. Kemijska jednadžba reakcije dobivanja etilbenzena:
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl (uz conc. AlCl<sub>3</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + HCl
'''Adicija:'''
Katalitičko hidrogeniranje benzena: Reakcija benzena i vodika uz nikal kao katalizator uz visoku temperaturu i tlak. Produkt kemijkse reakcije je cikloheksan.
▲:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3Cl<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3H<sub>2</sub> (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
Kloriranje benzena: Mehanizam kloriranja benzena apsorbira UV zračenje, to znači da UV zračenje djeluje kao katalizator na reakciju. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan.
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3Cl<sub>2</sub> (hv)→ C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>
== Upotreba ==
Koristi se kao [[otapalo]], zatim za proizvodnju [[lijek]]ova, boja, [[lak]]ova, [[plastika|plastičnih]] masa, [[eksploziv]]a, sredstava za [[pranje]] , [[insekticid]]a. Benzen se sve više izbjegava u industriji jer je otrovan i izaziva kancerogena oboljenja. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja, u industriji ga zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko štetni za ljudsko zdravlje, npr. [[toluen]].
== Izvori ==
|