Razlika između inačica stranice »Benzen«

Dodana 2.434 bajta ,  prije 8 godina
bez sažetka
|}
 
[[Datoteka:Benzol.JPG|mini|lijevo|250px|Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija]]
 
'''Benzen''' je najjednostavniji [[aromatski ugljikovodik]]. Empirijska formula mu je [[ugljik|C]]<sub>6</sub>[[vodik|H]]<sub>6</sub>. <ref>Tehnička enciklopedija [[Leksikografski zavod Miroslav Krleža|Leksikografskog zavoda Miroslav Krleža]], Zagreb, svezak 1, str. 418</ref> Prvi ga je izdvojio [[Michael Faraday]] 1825. godine suhom destilacijom kamenog ugljena.
Iz brojevnog se omjera atoma ugljika i vodika može zaključiti da je benzen nezasićeni [[Ugljikovodici|ugljikovodik]], ali se pokazalo da po kemijskim svojstvima razlikuje od do sada proučavanih nezasićenih ugljikovodika. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između [[atom]]a [[ugljik]]a.
 
Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. [[Njemačka|Njemački]] kemičar [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] to je postigao tako da je naizmjenice postavio jednostruke i dvostruke veze između [[atom]]a [[ugljik]]a.
 
Može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika i kružnicom unutar šesterokuta što se naziva [[benzenov prsten]]. Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.
*[[Frakcijska destilacija|Frakcijskom destilacijom]] katrana kamenog ugljena
*[[Sinteza (kemija)|Sintezom]] tri molekule [[etin]]a (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>)
3 HC≡CH → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
*Dekarboksilacijom [[Benzojeva kiselina|benzojeve kiseline]]
 
== Svojstva ==
 
Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna [[tekućina]], jakog mirisa. [[Vrelište|Vrije]] napri 80.1 [[°C]]., Pridok pri temperaturi nižoj od 5.5°C skrućuje se u bijelu [[kristal|kristalnu]] tvar. U [[voda|vodi]] se ne gotovo ne [[topljivost|otapa]], ali se vrlo dobro otapa u organskim [[otapalo|otapalima]]. Benzen je također dobro organsko otaplao, otapa [[masti i ulja]], [[smole]] i [[boje]].Benzenove pare su vrlo otrovne i uzrokuju kancerogena oboljenja, najčešće [[leukemija|leukemiju]]. Derivati benzena nisu otrovni kao benzen pa se koriste kao zamjena za benzen u industriji. Lako je zapaljiv, zapaljen gori karakterističnim čađavim plamenom.
U [[voda|vodi]] se ne [[topljivost|otapa]], ali se otapa u organskim [[otapalo|otapalima]]
 
Benzen otapa [[masti i ulja]], [[smole]] i [[boje]].
 
Benzenove pare su veoma otrovne i uzrokuju [[leukemija|leukemiju]]. Proizvodi dobiveni iz benzena nisu otrovni kao benzen.
 
Lako je zapaljiv. Zapaljen gori čađavim plamenom.
 
:2C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 15O<sub>2</sub> → 12CO<sub>2</sub> + 6H<sub>2</sub>O
'''Supstitucija:'''
 
[[Halogeniranje]]: Halogeni element(X - Cl,Br) reagira sa benzenom, pri čemu nastaje odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik. Dobivanje brombenzena:
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + Br<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Br + HBr
 
Nitriranje: Smjesa koncentrirane dušične i sumporne kiseline reagira sa benzenom pri čemu nastaje nitrobenzen i voda. Dobivanje nitrobenzena:
 
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3ClHNO<sub>2</sub> (uz conc. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> kao katalizator):C<sub>6</sub>H<sub>65</sub>ClNO<sub>62</sub> + H<sub>2</sub>O
 
Sulfoniranje: Otopina sumporova(VI) oksida u sumpornoj kiselini, poznata kao oleum ili dimeća sumporna kiselina reagira sa benzenom pri čemu nastaje benzensulfonska kiselina. Njezine soli se nazivaju benzensulfonati. Kemijska jednadžba sulfoniranja benzena:
 
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + SO<sub>3</sub> (uz conc. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H
 
Alkiliranje: Reakcijom halogenalkana(R-X) s benzenom uz AlX<sub>3</sub> kao katalizator, nastaje alkalirani benzen i halogenovodik. Kemijska jednadžba reakcije dobivanja etilbenzena:
 
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl (uz conc. AlCl<sub>3</sub> kao katalizator) → :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + HCl
 
'''Adicija:'''
 
Katalitičko hidrogeniranje benzena: Reakcija benzena i vodika uz nikal kao katalizator uz visoku temperaturu i tlak. Produkt kemijkse reakcije je cikloheksan.
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3Cl<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3H<sub>2</sub> (uz nikal, pri 400 °C i 40 bara, kao katalizator) → C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
 
Kloriranje benzena: Mehanizam kloriranja benzena apsorbira UV zračenje, to znači da UV zračenje djeluje kao katalizator na reakciju. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan.
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3Cl<sub>2</sub> (hv)→ C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>
 
== Upotreba ==
 
Koristi se kao [[otapalo]], zatim za proizvodnju [[lijek]]ova, boja, [[lak]]ova, [[plastika|plastičnih]] masa, [[eksploziv]]a, sredstava za [[pranje]] , [[insekticid]]a. Benzen se sve više izbjegava u industriji jer je otrovan i izaziva kancerogena oboljenja. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja, u industriji ga zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko štetni za ljudsko zdravlje, npr. [[toluen]].
Benzen se sve više izbjegava u industriji jer je otrovan i jako je kancerogen. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja, u industriji ga zamjenjuju njegovi derivati koji nisu toliko štetni za ljudsko zdravlje, npr. [[toluen]].
 
== Izvori ==
40

uređivanja