Ksanten: razlika između inačica

Izbrisani sadržaj Dodani sadržaj
Otvorio Ksanten
 
m RpA: WP:NI, WP:HRV
Redak 16:
| gustoća =
| tališteK =
| tališteC = 101 do 102 °C <ref> [http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/x201 Xanthene] at Sigma-Aldrich </ref>
| vrelišteK =
| vrelišteC = 310 do 312 °C
| tlak para =
| topljivost = Gotovo netopiv u vodi, slabo topiv u etanolu <br/> Topljiv u dietil eteru, kloroformu, octenoj kiselini, benzenu i ligroinu <ref> RömppOnline: Xanthen, 19. April 2014, ID=RD-24-00019 </ref>
| dipolni moment =
| slika2 =
Redak 30:
}}
 
'''Ksanten''' (9H-ksanten, 10H-9-oksaantracen) je [[organski spoj]] [[kemijska formula|kemijske formule]] CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>]<sub>2</sub>O. To je [[žuta]] [[krutina]] koja je [[Topljivost|topljiva]] u uobičajenim [[Organska kemija|organskim]] [[otapalo|otapalima]]. Ksanten je sam po sebi nejasan [[kemijski spoj]], ali mnogi od njegovih [[derivat]]a korisna su [[bojilo|bojila]]. <ref> Ullmann's Gessner, Thomas Mayer Udo: "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes", 2000., doi = 10.1002/14356007.a27_179 </ref> Bojila koja sadrže jezgru ksantena uključuju [[fluorescein]], [[eozin]] i [[rodamin]]. Ksantenska bojila su obično [[Fluorescencija|fluorescentna]], žuta do ružičasta do plavkasto crvena, briljantnih [[boja]]. Mnoga ksantenska bojila mogu se pripraviti [[kondenzacija|kondenzacijom]] derivata ftalnog [[Anhidridi|anhidrida]] s derivatima resorcinola ili 3-aminofenola.
 
== Ksantenska bojila ==
{{glavni|Bojilo}}
 
'''Ksantenska bojila''' formalno su [[Aromatski spojevi|ciklički]] analozi di- i trifenilmetanskih spojeva; u njima su dva [[Aromatski spojevi|aromatska prstena]] spojena jednim [[atom]]om [[kisik]]a u orto-položaju prema [[metan]]ovom [[ugljik]]u. Teorijski se izvode od heterocikličkog sistema ksantena, dibenzo-y-pirana, ali se od njega ne pripravljaju. Sam ksanten je bezbojan, no derivati sas [[Auksokromne skupine|auksokromnim grupama]] u [[molekula|molekuli]] su obojeni. Prema supstituentima koji se nalaze u molekuli dijele se ksantenska bojila u tri podgrupe. Prva sadrži hidroksi-derivate, druga amino-derivate, a treća amino-hidroksi-derivate. [[Kromofor]] je ovih bojila u slučaju aminoderivata rezonantni hibrid oksonijskog, amonijskog i karbonijskog oblika molekule (I, II, III). Hidroksi-derivati se gubitkom protona stabiliziraju dajući električki nenabijen sistem čiji je kromofor kinonoidna struktura IV.
 
Ova su bojila i po svojstvima bojenja bliza arilmetanskim bojilima. Obojenja koja se njima postižu vrlo su čista i jarka. Najbrojnije su zastupana crvena i ružičasta s nekoliko žutih i ljubičastih. Neka od ovih bojila snažno [[Fluorescencija|fluoresciraju]] u otopini, pa i na obojenom [[materijal]]u. I u ovoj se grupi nalaze bojeni [[lak]]ovi pripremljeni taloženjem s [[fosfor]]-[[volfram]]-[[molibden]]skom [[kiseline|kiselinom]]. Niz crvenih i narančastih bojila ove skupine važan je za bojenje [[Kozmetika|kozmetičkih]] preparata, [[Prehrambeni aditivi|živežnih namirnica]] i ljekovitih pripravaka.
 
Među značajnije predstavnike ksantenskih bojila ide sulforodamin B, C.I. 45100; priprema se tako da se kondenzira benzaldehid-2,4-disulfonska kiselina s m-dietilaminofenolom, produkt dehidrira sumpornom kiselinom, oksidira željeznim kloridom i prevede u natrijevu sol. [[Rodamin]] B, C.I. 45170, jedno od prvih bojila ove grupe, dobiva se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline sas m-dietilaminofenolom; ako se kao [[amin]]ska komponenta upotrijebi 3-etilamino-p-krezol i tako nastali produkt esterificira alkoholom, nastaje rodamin 6G, C. I. 45160. ''Echtsáureviolett ARR'', C.I. 45190, dobiva se obradom fluoresceina fosfornim trikloridom, kondenzacijom tako nastalog 3',6'-diklorfluorana s o-toluidinom i sulfuriranjem. [[Fluorescein]], C. I. 45350, priprema se kondenzacijom anhídrida [[ftalna kiselina|ftalne kiseline]] s rezorcinom. Njegove alkalne [[soli]], poznate pod imenom uranin neobično jako fluoresciraju u otopini (i u razređenju 1 : 40 000 000), pa se stoga upotrebljavaju za označavanje i ispitivanje vodenih tokova. [[Brom]]iranjem fluoresceina priprema se tetrabromfluorescein, [[eozin]] G, C.I. 45380, a jodiranjem dijodfluorescein, ''Eritrozin 6G'', C. I. 45425. ''Coerulein S'', C.I. 45510, nastaje obradom ''Galleina'' (C.I. 45445) koncentriranom [[Sumporna kiselina|sumpornom kiselinom]]. ''Gallein'' se dobiva kondenzacijom pirogalola ili [[galna kiselina|galne kiseline]] s anhidridom ftalne kiseline. <ref> "Tehnička enciklopedija" ('''Bojila'''), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.</ref>
 
== Slike ==