U [[Siječanj|siječnju]] [[1900]]. Čehov je izabran je za počasnog člana Književnog odjela Akademije znanosti. Objavljuje djela ''U Raveni'' i ''Na Božić''. Od [[kolovoz]]a do prosinca piše svoju najpoznatiju dramu ''Tri sestre'' koju završava u [[Nica|Nici]]. Glavni likovi drame su Olga, Maša i Irina, sestre Prozorov i njihov brat Andrej. Radnja drame zbiva se u ruskom provincijskome [[grad]]u gdje su se preselile prije jedanaest godina zbog prekomande njihova oca. Kroz dramu se provlači želja i čeznja za povratkom u [[Moskva|Moskvu]]. Prvi čin započinje slavljem Irininog [[imendan]]a, no to je ujedno i godišnjica [[smrt]]i njihovoga oca. U goste im dolaze [[Časnik|časnici]] Tusenbach, Soljoni i Čebutkin koji su na službi u gradu te u [[društvo]] uvode novog zapovjednika Veršinjina. Olga predaje u [[Gimnazija|gimnaziji]], a Maša, jedina od sestara koja je u [[brak]]u,dzrshrzzhn udana je za [[profesor]]a Kuligina. Andrej prosi Nataliju Ivanovnu. Između prvog i drugog čina protječe godinu dana. U drugome Andrej i Natalija Ivanovna dobili su sina, no Andrej je nezadovoljan [[Gimnazija|brak]]om i kocka. Maša je također nezadovoljna svojim brakom i prihvaća udvaranje Veršinjina. U Irinu su zaljubljeni Tusenbach i Soljoni, kojeg ona odbija. Soljoni potom prijeti da će [[Ubojstvo|ubiti]] svakog suparnika. U trećem činu cijeli [[Ubojstvo|grad]] je zahvaćen velikim [[požar]]om. Olga odlazi pomoći nastradalima, Kuligin traži Mašu, a Irina nije sigurna želi li pristati na brak s Tusenbachom. Andrej priopćuje da je prokockao kuću, te na njegove [[riječ]]i Olga sa sluškinjom odlazi živjeti u školski stan. U posljednjem činu [[vojska]] napušta grad, Veršinjin se oprašta s Mašom, dok su Soljoni i Tusenbach ugovorili dvoboj, u kojem Tusenbach [[smrt]]no stradava. Drama završava [[Monolog|monolozima]] sestara u kojima kao i kod ostalih Čehovljevih junaka dolaze do spoznaje da se njihovi [[život]]i ne mogu promijeniti. To se vidi u riječima Olge: {{citat|Proći će vrijeme i mi ćemo otići zauvijek, zaboravit će nas, zboravit će nam lica, glasove i koliko nas je bilo, no patnje naše pretvorit će se u radost za one koji će živjeti poslije nas, i nastupit će na zemlji sreća i mir, pa će ljudi spomenuti dobrom riječi i blagosloviti one koji žive sada. O, mile sestre, život naš još nije dovršen. Živjet ćemo!}} [[1902]]. godine dobiva Gribojedovu nagradu Društva dramskih pisaca i opernih skladatelja za ''Tri sestre''.
