Acetanilid

Acetanilid
C8H9NO
Acetanilid.svg
Acetanilide Ball and Stick.png
IUPAC nomenklatura N-feniletanamid
Ostala imena acetanil, acetanilid, antifebrin
Identifikacijski brojevi
CAS broj 103-84-4
RTECS broj AD7350000
EC broj 203-150-7
PubChem broj 904
Osnovna svojstva
Molarna masa 135.166 g·mol−1
Izgled kruti pahuljasti prah bez mirisa
Gustoća

1,219 g·cm−3

Talište 386 K 113 °C
Vrelište 377 K 304 °C
Tlak para

2 Pa (20 °C)

Topljivost u vodi

<0.56 g/100 mL (25 °C)
topljiv u etanolu, dietil-eteru, acetonu, benzenu

Dipolni moment

2,71 D

Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti
Nepoznati znak opasnosti
nepoznat znak opasnosti
NFPA 704
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Acetanilid je čvrsta kemijska kristalna tvar bezbojne do bijele boje bez mirisa.[1] Poznat je i kao N-fenilacetamid, acetanil ili acetanilid, a ranije je bio poznat pod zaštitnim imenom Antifebrin.

Dobivanje i svojstvaUredi

Acetanilid se može proizvesti reakcijom u kojoj sudjeluju acetanhidrid i anilin:

 

Dobivanje acetanilida je bio tradicionalni eksperiment u uvodnim laboratorijskim predavanjima za organsku kemiju,[2] ali sada je široko zamijenjen pripremom ili paracetamola ili aspirina, koji oboje podučavaju iste praktične tehnike (posebno rekristaliziranje proizvoda), ali koji izbjegavaju upotrebu anilina (sumnjivog karcinogena (kancerogena)).

Acetanilid je slabo topljiv u vodi i stabilan je u većini uvjeta. Čisti kristali su pločasti i bezbojni do bijele boje.

PrimjenaUredi

Acetanilid se koristi kao inhibitor raspadanja vodikovog peroksida i koristi se za stabilizaciju lakova za estere celuloze. Također je pronašao uporabu u posredovanju u sintezi gumenih akceleratora, bojama i intermedijarnim bojama i sinteti kamfora. Acetanilid se koristi za proizvodnju 4-acetamidobenzenzensulfonil klorida, ključnog intermedijara u proizvodnji sulfa lijekova. Također je prekursor u sintezi penicilina i drugih lijekova.

U 19. stoljeću acetanilid je bio jedan od velikog broja spojeva koji su korišteni kao eksperimentalni fotografski programeri.

Služio je kao lijek (antifebrin); danas je zamijenjen manje otrovnim analgeticima.[3]

IzvoriUredi

  1. Dr. Ljubiša Grlić. 1. Milan Mirić (ur.). MALI KEMIJSKI LEKSIKON. Zagreb. ISBN 86-349-0119-X. Acetanilid je čvrsta kemijska kristalna tvar bezbojne do bijele boje bez mirisa,
  2. The Department of Chemistry UWI, Jamaica. The preparation of acetanilide from aniline (engleski)
  3. Dr. Ljubiša Grlić. 1. Milan Mirić (ur.). MALI KEMIJSKI LEKSIKON. Zagreb. ISBN 86-349-0119-X. Služio je kao lijek (antifebrin); danas je zamijenjen manje otrovnim analgeticima,