Feniletilamin

Feniletilamini (fenetilamini) ili β-feniletilamini su monoamini alkaloidi. U ljudskom mozgu funkcioniraju kao neuromodulatori i u manjoj mjeri neurotransmiteri (tzv. amini u tragovima). Feniletilamin se prirodno sintetizira iz aminokiseline fenilalanin. Može se pronaći i u određenoj hrani uključujući čokoladu posebice nakon mikrobiološke fermentacije Feniletilamin iz hrane bi mogao imati psihoaktivnog utjecaja no to se ne događa zbog enzima MAO-B, tako da veće koncentracije ne dolaze do mozga.

Feniletilamin

Supstituirani feniletilamini imaju razne funkcije: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, bronhodilatatori, antidepresivi, anoreksici

KemijaUredi

Feniletilamin je aromatski amin, bezbojna tekućina na sobnoj temperaturi. Topljiv u vodi, etanolu i eteru. Slično kao i kod drugih amina male molekularne mase, feniletilamin ima miris pokvarene ribe. Feniletilamin je snažna baza i tvori stabilne kristale soli hidroklorida s temperaturom taljenja na 217°C. Feniletilamin je iritantan za kožu.

Teorija s čokoladomUredi

U ranim 1980-tim,Michael Libowitz, autor popularne knjige iz 1983. godine The Chemistry of Love (Kemija ljubavi) objavio je da je čokolada prepuna feniletilamina, što je odmah postalo centar pažnje za članak u The New York Times i stvorena je teorija gdje se povezuju čokolada i ljubav. No kako se kasnije saznalo, feniletilamin se brzo metabolizira od strane enzima MAO-B što spriječava bilo kakve veće koncentracije koje bi dospijele do mozga i imale psihoaktivnog utjecaja.

Supstituirani feniletilaminiUredi

 
Opća struktura feniletilamina.

Supstituirani feniletilamini imaju obično ili dodatni fenilni prsten, bočni lanac ili amino skupinu.

  • Amfetamini su homolozi feniletilamina sa dodatnom alfa-metil (α-CH3) skupinom.
  • Katekolamini su feniletilamini sa dvije dodatne hidroksi skupine na poziciji 3 i 4 fenilnog prstena. Primjer su hormoni i neurotransmiteri dopamin, adrenalin i noradrenalin
  • Aromatske amino kiseline feniletilamina i tirozina su feniletilamini sa dodatnom karboksilnom skupinom (COOH) na alfa poziciji.
  • 2C su feniletilamini sa dodatnom metoksi skupinom na pozicijama 2 i 5 bez alfa-metil skupine.

FarmakologijaUredi

Mnogi supstituirani feniletilamini su farmakološki aktivni zbog svoje sličnosti monoaminim neurotransmiterima.

Tablica supstituiranih feniletilaminaUredi

Samo neki od najvažnijih feniletilamina.

Supstituirani feniletilamini, poredani po strukturi
Kratko ime Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN Puno ime
Tiramin OH 4-hidroksi-fenetilamin
Dopamin OH OH 3,4-dihidroksi-fenetilamin
Adrenalin OH OH OH CH3 β,3,4-trihidroksi-N-metilfenetilamin
Noradrenalin OH OH OH β,3,4-trihidroksifenetilamin
Salbutamol OH OH CH2OH C(CH3)3 β,4-dihidroksi-3-hidroksimetil-N-tert-butil-fenetilamin
Beta-metil-fenetilamin CH3 β-metilfenetilamin
Amfetamin CH3 α-metilfenetilamin
Metamfetamin CH3 CH3 N-metilamfetamin
Metilfenidat N,α-butilen-β-metoksikarbonilfenetilamin
Efedrin,
pseudoefedrin
CH3 OH CH3 N-metil-β-hidroksiamfetamin
Katin CH3 OH β-hidroksi-amfetamin
Katinon CH3 =O β-ketoamfetamin
Metkatinon CH3 =O CH3 N-metil-β-ketoamfetamin
Bupropion CH3 =O Cl C(CH3)3 3-klor-N-tert-butil-β-ketoamfetamin
Fenfluramin CH3 CF3 CH2CH3 3-trifluorometil-N-etil-amfetamin
Fenentermin 2CH3 α,α-dimetilfenetilamin
Meskalin OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksifenetilamin
MDA CH3 -O-CH2-O- 3,4-metilendioksiamfetamin
MDMA CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-metilenedioksi-N-metilamfetamin
MDMC CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4-metilenedioksi-N-metil-β-ketoamfetamin
DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin
DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksi-4-bromoamfetamin
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimetoksi-4-nitroamfetamin
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksi-4-bromfenetilamin
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimetoksi-4-klorfenetilamin
DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksi-4-iodoamfetamin
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksi-4-jodofenetilamin
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-metilfenetilamin
2C-E OCH3 CH2-CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-etilfenetilamin
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-dimetoksi-4-fluorofenetilamin
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimetoksi-4-nitrofenetilamin
2C-T-2 OCH3 S-CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-etilsumporo-fenetilamin
2C-T-4 OCH3 S-CH(CH3)2 OCH3 2,5-dimetoksi-4-izopropilthio-fenetilamin
2C-T-7 OCH3 S-CH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-propilsumpor-fenetilamin
2C-T-8 OCH3 S-CH2-C3H5 OCH3 2,5-dimetoksi-4-ciklopropilmetilsumpor-fenetilamin
2C-T-9 OCH3 S-C(CH3)3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-tert-butiltio-fenetilamin
2C-T-21 OCH3 S-CH2-CH2-F OCH3 2,5-dimetoksi-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamin

Grafički prikazUredi

 

Vidi jošUredi