Oksazini su heterociklički spojevi koji sadrže jedan kisikov i jedan dušikov atom u dvostruko nezasićenom šesteročlanom prstenu. Izomeri postoje ovisno o relativnom položaju atoma i relativnom položaju dvostrukih kemijskih veza. Derivati se nazivaju isto oksazini; primjeri uključuju ifosfamid i morfolin (tetrahidro-1,4-oksazin). Tržišno dostupan dihidro-1,3-oksazin je reagens u Meyersovoj sintezi aldehida. Fluorescentna bojila poput nilske crvene i nilsko plave temelje se na aromatskom benzofenoksazinu. Cinabarin i cinabarska kiselina dva su prirodna dioksazina koja se dobivaju biorazgradnjom triptofana.[3]

8 postojećih izomera oksazina.[1]
Sintetički put do dioksazinskih bojila.[2]

Dioksazini uredi

Dioksazini su pentaciklički spojevi koji se sastoje od dva pojedinačna oksazina. Tržišno važan primjer je pigment ljubičasti pigment 23.

Benzoksazini uredi

Benzoksazini nastaju kemijskom reakcijom fenola, formaldehida i primarnih amina koji se zagrijavanjem na oko 200 ° C polimeriziraju da bi stvorili polibenzoksazinske mreže.[4] Rezultirajući kompoziti termootporne polimerne matrice visoke molekulske mase koriste se tamo gdje su potrebna poboljšana mehanička svojstva, otpornost na plamen i vatru u usporedbi s epoksidnim i fenolnim smolama.[5]

Slike uredi

Oksazinska bojila uredi

Oksazinska bojila sadrže kao kromofor fenoksazonijsku grupu često kondenziranu s aromatskim sistemima. Stabilizacija rezonantnih kinonoidnih oblika, u kojima se ta bojila kao soli s jakim kiselinama nalaze, povećava se prisutnošću auksokromnih skupina (—N < i —OH) u m-položaju prema kisiku, odnosno u p-položaju prema dušiku. Važnost ima danas još samo mala grupa dioksazinskih bojila, u kojima su dva oksazinska sistema kondenzirana. To su briljantna, vrlo postojana bojila za direktno bojenje pamuka i vune. Primjer za njih je Siriuslichtblau FF2GL, C.I. 51300, koji se priprema kondenzacijom p-aminodifenilamin-o-sulfonske kiseline s tetraklor-p-benzokinonom (kloranilom) u vodenoj otopini uz magnezijev oksid i zatim ciklizacijom tako dobivenog intermedijarnog produkta s pomoću oleuma.[6]

Slike uredi

     
Nilsko plava u vodi; s lijeva na desno: pH 0, pH 4, pH 7, pH 10, pH 14. Nilsko crvena pod vidljivom i ultraljubičastom (366 nm) svjetlošću u različitim otapalima. Bacillus subtilis obojan s nilskom crvenom.

Izvori uredi

  1. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, John Wiley & Sons, p. 442 (Oksazini, str. 442, na Google knjigama).
  2. Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer and Petra Vermehren "Reactive Dyes"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a22_651
  3. Stone, Trevor W.; Stoy, Nicholas; Darlington, L. Gail "An expanding range of targets for kynurenine metabolites of tryptophan" Trends in Pharmacological Sciences 2013, volume 34, pp. 136-143.
  4. BENZOXAZINE CHEMISTRY: A NEW MATERIAL TO MEET FIRE RETARDANT CHALLENGES OFAEROSPACE INTERIORS APPLICATIONS (PDF)
  5. Handbook of Benzoxazine Resins, ed. Hatsuo Ishida And Tarek Agag, Elsevier B.V., 2011, ISBN 978-0-444-53790-4
  6. "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.

Poveznice uredi

Vanjske poveznice uredi

 
Logotip Zajedničkog poslužitelja
Zajednički poslužitelj ima stranicu o temi Oksazini