Stilben

Stilben
Trans-stilben (lijevo) i cis-stilben (desno)
Trans-stilben (lijevo) i cis-stilben (desno)
IUPAC nomenklatura Stilben
Ostala imena Difeniletilen
Identifikacijski brojevi
CAS broj 588-59-0 <abbr style="color:red;" title="Podatak je različit od Wikidate (lokalni navodi 588-59-0 (neodređen)
103-30-0 (trans-stilben)
645-49-8 (cis-stilben))>X
EC broj 209-621-3
PubChem broj 11502
Osnovna svojstva
Molarna masa 180,25 g·mol−1
Izgled Bezbojni kristali (trans-stilben)
Bezbojna do žućkasta tekućina
(cis-stilben)
Talište 125 °C (trans-stilben)[1]
5,85 °C (cis-stilben)[2]
Vrelište 307 ° C (trans-stilben)
135 ° C (13 hPa) (cis-stilben)
Topljivost u vodi

Gotovo netopiv u vodi

Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti

Upozorenje

Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Stilben (prema grč. στίλβειν: sjati, zasjati) ili difeniletilen, C6H5CH=CHC6H5, je aromatsko-alifatski ugljikovodik koji se pojavljuje u dva stereoizomerna oblika (kao cis- i trans-stilben). Koristi se kao svijetleća masa u scintilacijskim brojačima. Derivati stilbena važni su kao bojila te u medicini zbog estrogenoga djelovanja, na primjer stilbestrol.[3]

Stilbenska bojilaUredi

Ovu grupu bojila karakterizira prisutnost stilbenskih grupacija koje se odvode od stilbena, trans-1,2-difeniletilena (I), uz istodobnu prisutnost jedne ili više azo- ili azoksi-grupa. Pripremaju se tako da se u alkalnom mediju kondenzira 5-nitrotoluen-o-sulfonska kiselina (II), bilo sama bilo s drugim aromatskim spojevima (obično arilaminima), ili tako da se prvi produkti koji nastaju obradom 5-nitro-o-toluensulfonske kiseline alkalijama, 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonska kiselina (III) i 4,4'-dinitrobibenzil-2,2'-disulfonska kiselina (IV), kondenziraju s arilaminima i aminoazo-spojevima. Često se kondenzacija provodi u prisutnosti reduktivnih sredstava, kao što su to na primjer formaldehid, glukoza i slično.

Konstitucija stilbenskih bojila je većim dijelom nepoznata ili tek približno poznata; ona se sastoje najčešće od smjesa različitih spojeva. Sva su bojila ove grupe direktna, a neka se upotrebljavaju i za kožu. U nijansama su ograničena na žuto, narančasto, žućkastocrveno i smeđe. Glavni su predstavnici: Curcumin S, C.I. 40000, dobiva se grijanjem 5-nitrotolueno-sulfonske kiseline s otopinom natrijeva hidroksida kojoj se koncentracija postepeno povećava; ako se ta autokondenzacija provodi u prisutnosti formaldehida, dobiva se Stilbengelb 3 GX, C.I. 40001. Siriuslichtorange RRL, C.I. 40235, priprema se kuhanjem alkalne otopine 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonske kiseline s monoazo-bojilom p-anisidin-2-sulfonska kiselina → 2,5-ksilidin; ako se umjesto ksilidina upotrijebi krezidin, nastaje Siriuslichtscharlach 2G, C.I. 40270. Siriuslichtbraun 3R, C.I. 40290, nastaje analogno ako se kao monoazo-bojilo upotrijebi produkt sulfanilna kiselina → a-naftilamin.

Bezbojni derivati diaminostilbendisulfonske kiseline koji fluoresciraju u ultraljubičastom svjetlu, a imaju afinitet prema pamučnom materijalu, mogu služiti kao optička sredstva za bijeljenje. Neki od njih se za tu namjenu uvelike upotrebljavaju, tako na primjer Blankophor B, C.I. 40620; dobiva se reakcijom cijanurklorida prvo s diaminostilbendisulfonskom kiselinom, pa s anilinom.[4]

IzvoriUredi

  1. J. C. van Miltenburg, J. A. Bouwstra: Thermodynamic properties of trans-azobenzene and trans-stilbene. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. 16, Nr. 1, 1984, S. 61–65, DOI:10.1016/0021-9614(84)90075-2 .
  2. S. Frisch, H. Hippler, J. Troe: UV Absorption Spectra and Formation Rates of Silibene in the High Temperature Kinetics of Benzyl Radicals. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 188, 1995, S. 259–273, DOI:10.1524/zpch.1995.188.Part_1_2.259 .
  3. stilben, [1] "Hrvatska enciklopedija", mrežno izdanje, Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, pristupljeno 26. 10. 2020.
  4. "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.

Vanjske povezniceUredi

Na Zajedničkom poslužitelju postoje datoteke na temu: Stilben.