Eozin B
Kemijska struktura eozina B
Kemijska struktura eozina B
IUPAC nomenklatura 4',5'-dibromo-3',6'-dihidroksi-2 ',7'-dinitro
-spiro[ftalan-1,9'-ksanten]-3-on
Ostala imena Eozin B
C.I. 45400
2,7-dinitro-4,5-dibromofluorescein
Identifikacijski brojevi
CAS broj 548-24-3
EC broj 208-943-1
PubChem broj 29090
Osnovna svojstva
Molarna masa 580,09352 g·mol−1
Izgled Smeđezeleni prah
Topljivost u vodi

Dobro topiv u vodi (300 g/l na 20 ° C)[1]

Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti

Opasan po zdravlje

Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Eozin B je smeđezeleno bojilo iz skupine ksantenskih i trifenilmetanskih bojila. Može se koristiti za bojanje tekstila i papira. Osim eozina B, poznat je i eozin Y koji ima širi raspon primjene od eozina B. Eozin Y ima istu osnovnu strukturu kao i eozin B, ali su nitro skupine zamijenjene atomima broma. Struktura eozina B dobivena je iz fluoresceina. Reakcija eozina Y s dušičnom kiselinom može se koristiti za sintezu eozina B.[2] Ovdje se dva atoma broma zamjenjuju za nitro skupine. Eozin B se može koristiti za bojenje hematoksilin-eozinom (HE bojilo) u histologiji i kliničkoj citologiji. U pripravcima citoplazma, kolagen i elastin obojeni eozinom B djeluju crveno, dok eritrociti crvenonarančasto.

Ksantenska bojila uredi

Ksantenska bojila formalno su ciklički analozi di- i trifenilmetanskih spojeva; u njima su dva aromatska prstena spojena jednim atomom kisika u orto-položaju prema metanovom ugljiku. Teorijski se izvode od heterocikličkog sistema ksantena, dibenzo-y-pirana, ali se od njega ne pripravljaju. Sam ksanten je bezbojan, no derivati s auksokromnim grupama u molekuli su obojeni. Prema supstituentima koji se nalaze u molekuli dijele se ksantenska bojila u tri podgrupe. Prva sadrži hidroksi-derivate, druga amino-derivate, a treća amino-hidroksi-derivate. Kromofor je ovih bojila u slučaju aminoderivata rezonantni hibrid oksonijskog, amonijskog i karbonijskog oblika molekule (I, II, III). Hidroksi-derivati se gubitkom protona stabiliziraju dajući električki nenabijen sistem čiji je kromofor kinonoidna struktura IV.

Ova su bojila i po svojstvima bojenja bliza arilmetanskim bojilima. Obojenja koja se njima postižu vrlo su čista i jarka. Najbrojnije su zastupana crvena i ružičasta s nekoliko žutih i ljubičastih. Neka od ovih bojila snažno fluoresciraju u otopini, pa i na obojenom materijalu. I u ovoj se grupi nalaze bojeni lakovi pripremljeni taloženjem s fosfor-volfram-molibdenskom kiselinom. Niz crvenih i narančastih bojila ove skupine važan je za bojenje kozmetičkih preparata, živežnih namirnica i ljekovitih pripravaka.

Među značajnije predstavnike ksantenskih bojila ide sulforodamin B, C.I. 45100; priprema se tako da se kondenzira benzaldehid-2,4-disulfonska kiselina s m-dietilaminofenolom, produkt dehidrira sumpornom kiselinom, oksidira željeznim kloridom i prevede u natrijevu sol. Rodamin B, C.I. 45170, jedno od prvih bojila ove grupe, dobiva se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s m-dietilaminofenolom; ako se kao aminska komponenta upotrijebi 3-etilamino-p-krezol i tako nastali produkt esterificira alkoholom, nastaje rodamin 6G, C. I. 45160. Echtsáureviolett ARR, C.I. 45190, dobiva se obradom fluoresceina fosfornim trikloridom, kondenzacijom tako nastalog 3',6'-diklorfluorana s o-toluidinom i sulfuriranjem. Fluorescein, C. I. 45350, priprema se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s rezorcinom. Njegove alkalne soli, poznate pod imenom uranin neobično jako fluoresciraju u otopini (i u razređenju 1 : 40 000 000), pa se stoga upotrebljavaju za označavanje i ispitivanje vodenih tokova. Bromiranjem fluoresceina priprema se tetrabromfluorescein, eozin G, C.I. 45380, a jodiranjem dijodfluorescein, Eritrozin 6G, C. I. 45425. Coerulein S, C.I. 45510, nastaje obradom Galleina (C.I. 45445) koncentriranom sumpornom kiselinom. Gallein se dobiva kondenzacijom pirogalola ili galne kiseline s anhidridom ftalne kiseline.[3]

Eozin uredi

Eozin (prema grč. ἕως: zora, jutarnja rumen) je sjajnocrveno ksantensko bojilo, prvi put pripravljeno 1874. Eozin je kalijeva ili natrijeva sol tetrabromfluoresceina koji se dobiva adiranjem (dodavanjem) broma na fluorescein suspendiran u alkoholu. Mnogo se upotrebljavao u tekstilnoj industriji za bojenje svile i vune, a danas se koristi u fotografiji i kozmetici, za bojenje mikroskopskih preparata (zajedno s hematoksilinom), pripravu crvene tinte i drugo.[4] Eozin je ustvari naziv nekoliko fluorescentnih kiselih kemijskih spojeva koji se vežu i tvore soli s osnovnim, odnosno eozinofilnim spojevima poput bjelančevina koji sadrže aminokiselinske ostatke poput arginina i lizina, a boji ih tamnocrvenom ili ružičastom bojom kao rezultat djelovanja broma na fluorescein. Uz bojanje bjelančevina u citoplazmi, može se koristiti za bojanje kolagena i mišićnih vlakana za ispitivanje pod mikroskopom. Strukture koje se lako boje eozinom nazivaju se eozinofilnima. U području histologije, eozin Y je oblik eozina koji se najčešće koristi kao histološko bojilo.[5][6]

Slike uredi

     
Hematoksilin i eozin Van Gogh je u svom "Polju s perunikama u blizini Arlesa" ugradio crvenu eozinsku boju u boju perunika prikazanih na dnu slike. Zbog težnje blijeđenja eozina, latice su sada poprimile plavkastu nijansu od svoje izvorne ljubičaste boje.[7] Uzorak dušnika obojenog hematoksilinom i eozinom.

Izvori uredi

  1. Merck, 115935, 26. Februar 2010
  2. Adolf Baeyer: Ueber die Verbindungen der Phthalsäure mit den Phenolen, in: Liebigs Ann., 1876, 183, S. 1–74; DOI:10.1002/jlac.18761830102 .
  3. "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.
  4. eozin, [1] "Hrvatska enciklopedija", Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, 2015., pristupljeno 28. 11. 2020
  5. Bancroft, John; Stevens, Alan, ur. 1982. The Theory and Practice of Histological Techniques 2nd izdanje. Longman Group Limited
  6. Lillie, Ralph Dougall. 1977. H. J. Conn's Biological stains 9th izdanje. Williams & Wilkins. Baltimore. str. 692p
  7. Van Gogh's Fading Colors Inspire Scientific Inquiry

Vanjske poveznice uredi

 
Logotip Zajedničkog poslužitelja
Zajednički poslužitelj ima stranicu o temi Eozin B